1-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-trimethylsilyl-2,4-diaza-1,3-dithia-2,3-butadiene | 530102-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-trimethylsilyl-2,4-diaza-1,3-dithia-2,3-butadiene
• CAS: 530102-88-6
• 化学式: C₁₀H₉F₇N₂S₂Si
• 分子量: 382.401
• InChiKey: WFAWMWUAHOHMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-trimethylsilyl-2,4-diaza-1,3-dithia-2,3-butadiene 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4'-bis(trifluoromethyl)-2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluorodiphenyl disulfide 、 4-氨基七氟甲苯 、 4,6,7-三氟-5-三氟甲基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  氟化 1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻二嗪 - 合成、结构和理论研究

  摘要：

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N{1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8

  DOI：

  10.1002/ejic.200390016
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-2,3,5,6-四氟苯硫酚 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-trimethylsilyl-2,4-diaza-1,3-dithia-2,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  氟化 1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻二嗪 - 合成、结构和理论研究

  摘要：

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N{1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8

  DOI：

  10.1002/ejic.200390016