(S)-p-anisylmethylphenylphosphine oxide | 19229-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-p-anisylmethylphenylphosphine oxide
• 英文别名: (S_P)-o-anisylmethylphenylphosphine oxide；(S_P)-(-)-(4-methoxyphenyl)methylphenylphosphine oxide；(S)-(4-methoxyphenyl)(methyl)(phenyl)phosphine oxide；(S)-(p-Methoxyphenyl)-methylphenyl-phosphinoxid；1-Methoxy-4-[methyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 19229-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂P
• 分子量: 246.246
• InChiKey: SPKSMAXXGHERKU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-p-anisylmethylphenylphosphine oxide 在 六氯乙硅烷 作用下， 生成 Phenyl-p-methoxyphenylphosphin
  参考文献：
  名称：

  Effect of structure on the rate of pyramidal inversion of acyclic phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00713a028
• 作为产物：
  描述：

  甲苯基氯化膦 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-p-anisylmethylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of optically active phosphine oxides and phosphinates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01020a017

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of<i>P</i>-Stereogenic Chiral Oxazaphospholidines
  作者：Lanlan Wang、Zhijun Du、Qiang Wu、Rizhe Jin、Zheng Bian、Chuanqing Kang、Haiquan Guo、Xiaoye Ma、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600100

  日期：2016.4

  The enantioselective synthesis of P-stereogenic chiral organophosphines under organocatalysis is a challenging research field, and reports that use this approach are rare. Herein, we have developed the enantioselective synthesis of P-stereogenic chiral oxazaphospholidines by using a bicyclic thiazole as the organocatalyst in the P–N and P–O bond-forming reaction. The P-chiral products were prepared

  在有机催化下对映选择性合成 P-立体手性有机膦是一个具有挑战性的研究领域，使用这种方法的报道很少。在此，我们通过使用双环噻唑作为 P-N 和 P-O 键形成反应中的有机催化剂，开发了对映选择性合成 P-立体手性 oxazaphosphollides。P-手性产物以高产率制备，对映选择性适中。该过程中使用的碱对反应的对映选择性有显着影响，在某些情况下会导致 P-手性中心的相反构型。
• A facile and practical preparation of <i>P</i>-chiral phosphine oxides
  作者：Ronghua Xu、Zhenhua Gao、Yiteng Yu、Yehua Tang、Duanshuai Tian、Tian Chen、Yibing Chen、Guangqing Xu、Enxue Shi、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1cc00646k

  日期：——

  A practical and cost-effective synthetic method of P-chiral diarylalkyl, aryldialkyl, and triaryl phosphine oxides by using readily available chiral diphenyl-2-pyrrolidinemethanol as the auxiliary is developed. The long-standing racemization issue during solvolysis has been addressed and well controlled by employing a suitable solvent, a low reaction temperature, and an appropriate reaction time.

  的一种实用和符合成本效益的合成方法P -手性二芳基烷基，aryldialkyl，和由作为辅助开发使用容易获得的手性二苯基-2-吡咯烷甲醇三芳基膦氧化物。通过使用合适的溶剂，低的反应温度和合适的反应时间，溶剂分解过程中长期存在的外消旋问题已经得到解决和控制。
• A novel displacement route to P-chiral phosphine oxides of high enantiomeric purity
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso、Saverio Pacifico、Marek Koprowski、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73428-9

  日期：1994.8

  Reaction of (R)-(1-chlorovinyl)methylphenylphosphine oxide with aryl and alkenyl Grignard reagents result in highly stereoselective displacement of the halovinyl group and afford virtually enantiomerically pure arylmethylphenyl and alkenylmethylphenylphosphine oxides of inverted configuration at phosphorus.

  （R）-（1-氯乙烯基）甲基苯基膦氧化物与芳基和烯基格利雅试剂的反应导致卤代乙烯基的高度立体选择性置换，并提供实际上对映体纯的在磷处呈反相构型的芳基甲基苯基和烯基甲基苯基膦氧化物。
• The Reactions of Optically Pure Menthyloxymethylphenylphosphine-Borane with Organolithium Reagents
  作者：Toshiyuki Oshiki、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.3719

  日期：1990.12

  The reactions of (Rp)-menthyloxymethyl-phenylphosphine-borane with several organolithium reagents are described. Less sterically hindered reagents such as m-anisyllithium and p-anisyllithium react with the phosphine-borane to afford the corresponding substitution products with high stereochemical integrity with inversion of configuration. On the other hand, o-substituted phenyllithiums lead to products

  描述了 (Rp)-薄荷氧基甲基-苯基膦-硼烷与几种有机锂试剂的反应。空间位阻较小的试剂，如间茴香基锂和对茴香基锂与膦硼烷反应，得到相应的取代产物，具有高立体化学完整性和构型反转。另一方面，邻取代的苯基锂导致产品具有非常低的光学纯度。
• Pietrusiewicz, K. Michal, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 109, # 1-4, p. 573 - 576
  作者：Pietrusiewicz, K. Michal

  DOI：——

  日期：——