7-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N²-acetyl-6-thioguanine | 183007-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N²-acetyl-6-thioguanine
• 英文别名: 2-[(2-acetamido-6-sulfanylidene-3H-purin-7-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 183007-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 325.348
• InChiKey: KRBOXEJYELHTJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N²-acetyl-6-thioguanine 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N²-acetyl-S⁶-methyl-6-thioguanine
  参考文献：
  名称：

  Transglycosylation Reactions of 6-Thioguanine Acyclonucleosides

  摘要：

  9-(2-Acetoxyethoxy)methyl-N-2-acetyl-6-thioguanine (2) undergoes two different transglycosylation reactions: i) the 7 reversible arrow 9 isomerization, which gives the respective 7-regioisomer (3) as the major product ii) the 9 reversible arrow S-6 glycosyl migration, which leads to a 9,S-6-disubstituted product (4). S-6-Methylation completely stopped the reversibility of transglycosylation.

  DOI：

  10.1080/15257770008045447
• 作为产物：
  描述：

  双乙酰阿昔洛韦 在 [p-CH₃OC₆H₄P(S)S]2 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N²-acetyl-6-thioguanine
  参考文献：
  名称：

  Transglycosylation Reactions of 6-Thioguanine Acyclonucleosides

  摘要：

  9-(2-Acetoxyethoxy)methyl-N-2-acetyl-6-thioguanine (2) undergoes two different transglycosylation reactions: i) the 7 reversible arrow 9 isomerization, which gives the respective 7-regioisomer (3) as the major product ii) the 9 reversible arrow S-6 glycosyl migration, which leads to a 9,S-6-disubstituted product (4). S-6-Methylation completely stopped the reversibility of transglycosylation.

  DOI：

  10.1080/15257770008045447

文献信息

• Boryski, Jarzy; Manikowski, Andzej, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S9 - S11
  作者：Boryski, Jarzy、Manikowski, Andzej

  DOI：——

  日期：——