1-phenylnon-4-yn-3-yl methanesulfonate | 1034138-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenylnon-4-yn-3-yl methanesulfonate
• 英文别名: 3-butyl-1-phenethylpropargyl mesylate
• CAS: 1034138-03-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: ZWDNJUPJASJXJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylnon-4-yn-3-yl methanesulfonate 在 二甲基二环氧乙烷 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2-dibutyl-5-(butylamino)-4-isobutylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Spirodiepoxide-Based Cascades: Direct Access to Diverse Motifs

  摘要：

  Allene epoxide formation/opening reaction sequences enabled direct access to diverse products. Described here are a single flask procedure for allene preparation and allene oxidation/derivatization reactions that give, among others, diendiol, diyndiol, alpha'-hydroxy-gamma-enone, dihydrofuranone, butenolide, and delta-lactone products.

  DOI：

  10.1021/ol201101e
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-phenylnon-4-yn-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Spirodiepoxide-Based Cascades: Direct Access to Diverse Motifs

  摘要：

  Allene epoxide formation/opening reaction sequences enabled direct access to diverse products. Described here are a single flask procedure for allene preparation and allene oxidation/derivatization reactions that give, among others, diendiol, diyndiol, alpha'-hydroxy-gamma-enone, dihydrofuranone, butenolide, and delta-lactone products.

  DOI：

  10.1021/ol201101e

文献信息

• Organozinc Reagents in DMSO Solvent: Remarkable Promotion of S_N2′ Reaction for Allene Synthesis
  作者：Koji Kobayashi、Hiroshi Naka、Andrew E. H. Wheatley、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol801249w

  日期：2008.8.7

  The S N2' reaction of propragyl mesylates with organozinc reagents was dramatically improved in DMSO solvent, and the stereoselective conversion of chiral substrates was successfully achieved using LiCl-free diorganozinc without the loss of optical purity.

  在DMSO溶剂中，炔丙基戊酸酯与有机锌试剂的S N2'反应得到了显着改善，并且使用不含LiCl的二有机锌成功地实现了手性底物的立体选择性转化，而没有光学纯度的损失。
• Stereospecific anti SE2′ fluorination of allenylsilanes: synthesis of enantioenriched propargylic fluorides
  作者：Laurence Carroll、Samantha McCullough、Tom Rees、Timothy D. W. Claridge、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b803888k

  日期：——

  The electrophilic fluorodesilylation of enantioenriched allenylsilanes proceeds with efficient transfer of chirality. The silylation–fluorination of propargylic alcohols occurs with overall retention of stereochemistry, a result consistent with a stereospecific anti SE2′ mechanism for the fluorination step.

  富含对映体的炔基硅烷的电亲氟脱硅反应能有效转移手性。丙炔醇的硅化-氟化反应在整体上保持立体化学，这与氟化步骤遵循立体专一的反式SE2'机制的结果一致。