2-carboxybenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate | 1059625-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboxybenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-carboxybenzenediazonium tosylate；Carboxyphenyldiazonium tosylate；2-carboxybenzenediazonium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1059625-67-0
• 化学式: C₇H₅N₂O₂*C₇H₇O₃S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: DJVNGCQCLALBOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxybenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以93%的产率得到2-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  异常稳定，通用且纯净的甲苯二磺酸甲苯磺酸铵盐：其制备，结构和合成适用性。

  摘要：

  通过在对甲苯磺酸存在下使用聚合物负载的重氮化剂，已经开发出一种新的，简单而有效的重氮化多种芳基胺的方法。通过这种方法可以容易地制备具有不同稳定性的各种纯的芳基氮杂甲苯磺酸盐。结果，这些盐对于随后的转化，例如卤化和Heck型反应，是有用且通用的底物。还初步讨论了甲苯磺酸壬二唑鎓盐的异常稳定性及其X射线结构。

  DOI：

  10.1021/ol8013528
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 对甲苯磺酸 在 polymer supported nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到2-carboxybenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  异常稳定，通用且纯净的甲苯二磺酸甲苯磺酸铵盐：其制备，结构和合成适用性。

  摘要：

  通过在对甲苯磺酸存在下使用聚合物负载的重氮化剂，已经开发出一种新的，简单而有效的重氮化多种芳基胺的方法。通过这种方法可以容易地制备具有不同稳定性的各种纯的芳基氮杂甲苯磺酸盐。结果，这些盐对于随后的转化，例如卤化和Heck型反应，是有用且通用的底物。还初步讨论了甲苯磺酸壬二唑鎓盐的异常稳定性及其X射线结构。

  DOI：

  10.1021/ol8013528

文献信息

• Iodination of aryl amines in a water-paste form via stable aryl diazonium tosylates
  作者：Dmitry A. Gorlushko、Victor D. Filimonov、Elena A. Krasnokutskaya、Nadya I. Semenischeva、Bong Seong Go、Ho Yun Hwang、Eun Hye Cha、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.192

  日期：2008.2

  The diazotization of aryl amines at room temperature in paste form with NaNO(2), p-TsOH and a small amount of water, followed by treatment with KI provides a new, simple, and effective route for the preparation of various aryl iodides. The water-paste and strong acid-free reaction conditions are environmentally friendly and compatible with acid-sensitive functional groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.