(4S,5R)-4-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)oxazolidin-2-one | 1374134-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1374134-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: SCYRKGFZFOFXEL-RCOVLWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)oxazolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Invention of MK-8262, a Cholesteryl Ester Transfer Protein (CETP) Inhibitor Backup to Anacetrapib with Best-in-Class Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00959
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 在 异丙基氯化镁 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4S,5R)-4-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  我们可以使小分子倾斜吗？高度亲脂性TarO抑制剂的优化

  摘要：

  我们描述我们的优化努力改善的物理化学性质，溶解度和脱靶轮廓1，芋头的抑制剂，在生物合成途径的壁磷壁酸（WTA）合成的早期阶段酶。化合物1在酶分析中显示出125 nM的TarO IC 50，具有很高的亲脂性（clogP = 7.1），在PBS缓冲液中没有可测的溶解度。结构-活性关系（SAR）研究导致一系列化合物的亲脂性配体效率（LLE）提高，与clogP的降低一致。通过这些努力，模拟9我们选择了我们最初的体内研究，与有效剂量的亚胺培南（IPM）结合可有效降低中性粒细胞减少性葡萄球菌鼠感染模型中的细菌负担。在使用9进行体内优化的同时，我们进一步改善了LLE，如更多类似药物的类似物26所示。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00113

文献信息

• CETP INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140221383A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds having the structures of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis: In the compounds of Formula I, B or R 2 is a phenyl group which has an ortho aryl, heterocyclic, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent, and one other position on the 5-membered ring has an aromatic, heterocyclic, cycloalkyl, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent connected directly to the ring or attached to the ring through a —CH 2 —.

  具有I式结构的化合物，包括化合物的药物可接受盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化：在I式化合物中，B或R2是具有正交芳基，杂环，苯并杂环或苯并环烷基取代基的苯基，而5元环的另一个位置具有直接连接到环或通过-CH2-连接到环的芳基，杂环，环烷基，苯并杂环或苯并环烷基取代基。
• CETP inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corporation

  公开号：EP2415759A1

  公开（公告）日：2012-02-08

  Compounds having the structures of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis: In the compounds of Formula I, B or R2 is a phenyl group which has an ortho aryl, heterocyclic, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent, and one other position on the 5-membered ring has an aromatic, heterocyclic, cycloalkyl, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent connected directly to the ring or attached to the ring through a -CH2-.

  具有式 I 结构的化合物，包括这些化合物的药学上可接受的盐，是 CETP 抑制剂，可用于提高高密度脂蛋白胆固醇、降低低密度脂蛋白胆固醇以及治疗或预防动脉粥样硬化： 在式 I 的化合物中，B 或 R2 是具有正芳基、杂环基、苯并杂环基或苯环烷基取代基的苯基，五元环上的另一个位置具有直接连接到环上或通过-CH2-连接到环上的芳基、杂环基、环烷基、苯并杂环基或苯环烷基取代基。
• Oxazolidinones as taro inhibitors
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US11141410B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  Novel compounds of the structural formula I, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of TarO and may be useful in the prevention, treatment and suppression of diseases mediated by TarO, such as bacterial infections, including gram negative bacterial infections and gram positive bacterial infections such as MRSA and MRSE, alone or in combination with a β-lactam antibiotic.

  结构式 I 的新型化合物及其药学上可接受的盐类是 TarO 的抑制剂，可用于预防、治疗和抑制由 TarO 介导的疾病，如细菌感染，包括革兰氏阴性细菌感染和革兰氏阳性细菌感染，如 MRSA 和 MRSE，可单独使用或与β-内酰胺类抗生素联合使用。
• CYCLIC AMINE SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES AS CETP INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2632269B1

  公开（公告）日：2017-03-15
• OXAZOLIDINONES AS TARO INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3402777A1

  公开（公告）日：2018-11-21