4,7-di(thiophen-2-yl)-1H-indole | 1403612-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-di(thiophen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 4,7-di(thien-2-yl)indole；4,7-dithiophen-2-yl-1H-indole
• CAS: 1403612-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NS₂
• 分子量: 281.402
• InChiKey: GLBGOCJQBPKZJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(pyrrol-2-yl)-1,4-di(thien-2-yl)but-2-yne 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到4,7-di(thiophen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吡咯周围稠合芳烃环结构形成 4,7-取代吲哚

  摘要：

  一种合成 4,7-二芳基吲哚和 4,7-二（噻吩-2-基）吲哚的方法，该方法采用在 1,4-二芳基酸催化重排中在现有吡咯上构建稠合苯环的策略-1,4-二(吡咯-2-基)丁-2-炔和1,4-二(吡咯-2-基)-1,4-二(噻吩-2-基)丁-2-炔，分别呈现。在存在 TFA（30 当量）的情况下，4,7-二芳基吲哚在 240 K 下发生热力学平衡的二聚化，如 1H NMR 光谱所确定并由 DFT 计算证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200644

文献信息

• Formal [4+2] Reaction between 1,3-Diynes and Pyrroles: Gold(I)-Catalyzed Indole Synthesis by Double Hydroarylation
  作者：Yuka Matsuda、Saori Naoe、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.201405903

  日期：2015.1.19

  Indole synthesis by a gold(I)‐catalyzed intermolecular formal [4+2] reaction between 1,3‐diynes and pyrroles has been developed. This reaction involves the hydroarylation of 1,3‐diynes with pyrroles followed by an intramolecular hydroarylation to give the 4,7‐disubstituted indoles. This reaction can also be applied to the synthesis of carbazoles when indoles are used as the nucleophiles instead of

  已开发了由金（I）催化的1,3-二炔与吡咯之间的分子间形式[4 + 2]反应的吲哚合成。该反应涉及将1,3-二炔与吡咯进行加氢芳基化反应，然后进行分子内加氢芳基化反应，得到4,7-二取代的吲哚。当吲哚代替吡咯用作亲核试剂时，该反应也可用于咔唑的合成。