3-甲基嘧啶-4-酮 | 6104-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-甲基嘧啶-4-酮
• 英文名称: 3-methylpyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-methyl-4(3H)-pyrimidinone；3-methylpyrimidin-4(3H)-one；N-methylpyrimidin-4-one；3-methyl-4-pyrimidone；3-methyl-3H-pyrimidin-4-one；3-Methyl-3H-pyrimidin-4-on；4(3H)-Pyrimidinone, 3-methyl-
• CAS: 6104-45-6
• 化学式: C₅H₆N₂O
• 分子量: 110.115
• InChiKey: PSXLJUKMMIHADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  180.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基嘧啶-4-酮 在 aldehyde oxidase 作用下， 以64%的产率得到1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Angelino, S. A. G. F.; Buurman, D. J.; Plas, H. C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 749 - 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基嘧啶 在 盐酸 作用下， 生成 3-甲基嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Buurman, Dick J.; Plas, Henk C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1377 - 1380

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 在 3-甲基嘧啶-4-酮 、 Pd-Pt/C 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到1,1'-Dimethyl-1H,1'H-[4,4']bipyrimidinyl-6,6'-dione
  参考文献：
  名称：

  Murakoshi, Isamu; Sekine, Toshikazu; Higuchi, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 1984 - 1986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• Cobalt/Lewis Acid Catalysis for Hydrocarbofunctionalization of Alkynes via Cooperative C–H Activation
  作者：Chang-Sheng Wang、Sabrina Di Monaco、Anh Ngoc Thai、Md. Shafiqur Rahman、Benjamin Piaoxiang Pang、Chen Wang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jacs.0c06412

  日期：2020.7.22

  also display distinct site-selectivity toward C-H activation of pyridone and pyridine derivatives. In particular, a completely C4-selective alkenylation of pyridine has been achieved for the first time. Meanwhile, the present catalytic system proved to promote exclusively C5-selective alkenylation of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives. Mechanistic studies including DFT calculations on the Co/Al-catalyzed

  已发现由钴-二膦配合物和路易斯酸 (LA)（如 AlMe3）组成的催化体系可促进炔烃与路易斯碱性和缺电子底物（如甲酰胺、吡啶酮、吡啶和相关嗪、咪唑 [ 1,2-a] 吡啶和唑衍生物通过位点选择性 CH 活化。与已知的用于类似转化的 Ni/LA 催化系统相比，本催化系统不仅具有使用廉价且实验室稳定的预催化剂和配体如 Co(acac)3 和 1,3-双(二苯基膦)丙烷 (dppp) 的方便设置的特点。 )，但也对吡啶酮和吡啶衍生物的 CH 活化显示出不同的位点选择性。特别是，首次实现了吡啶的完全 C4 选择性烯基化。同时，本催化系统证明仅促进咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物的 C5 选择性烯基化。包括 Co/Al 催化将甲酰胺加成到炔烃的 DFT 计算在内的机理研究表明，该反应涉及氨基甲酰基 CH 键的裂解作为限速步骤，该反应通过配体到配体的氢转移 (LLHT) 进行导致烯基（氨基甲酰基）钴中间体的机制。
• Alkylation of Pyridone Derivatives By Nickel/Lewis Acid Catalysis
  作者：Ryuichi Tamura、Yuuya Yamada、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201200922

  日期：2012.6.4

  MAD as an additive: The [Ni(cod)2], (2,6‐tBu2‐4‐MeC6H2O)2AlMe (MAD), and N‐heterocyclic carbene (NHC) catalytic system effected a highly regioselective alkylation of pyridone derivatives (see scheme). Substituted pyridones and related heterocycles react with both terminal and internal alkenes to selectively give a range of nitrogen‐containing heterocycles with linear alkyl substituents.

  MAD作为添加剂：[Ni（cod）2 ]，（2,6 - t Bu 2-4 -MeC 6 H 2 O）2 AlMe（MAD​​）和N-杂环卡宾（NHC）催化体系产生了很高的吡啶酮衍生物的区域选择性烷基化（参见方案）。取代的吡啶酮和相关的杂环与末端和内部烯烃反应，从而选择性地生成一系列具有线性烷基取代基的含氮杂环。
• Direct Alkenylation and Alkylation of Pyridone Derivatives by Ni/AlMe₃ Catalysis
  作者：Yoshiaki Nakao、Hiroaki Idei、Kyalo Stephen Kanyiva、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja907214t

  日期：2009.11.11

  derivatives are achieved through inter- and intramolecular insertion of alkynes, 1,3-dienes, and alkenes into the C(6)-H bond by nickel/AlMe(3) catalysis. Coordination of the heterocycles to the Lewis acid cocatalyst through their basic carbonyl oxygen is considered to be responsible for the regioselective activation of the C-H bonds, probably through oxidative addition to nickel(0).

  2-吡啶酮衍生物的区域选择性烯基化和烷基化是通过在镍/AlMe(3) 催化下将炔烃、1,3-二烯和烯烃插入 C(6)-H 键的分子间和分子内实现的。杂环通过它们的碱性羰基氧与路易斯酸助催化剂的配位被认为是导致 CH 键的区域选择性活化的原因，可能是通过氧化加成到镍 (0)。
• Ozonization of Thio- and Azauracils
  作者：Masaki Matsui、Kazusaki Kamiya、Shigeo Kawamura、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2939

  日期：1989.9

  The reactions of 2-thiouracils and azauracils with ozone have been examined. 2-Thiouracils were ozonized to give the corresponding 4(3H)-pyrimidinones and uracils. Ozone attacks the thiocarbonyl moiety and the desulfurization process to give 4(3H)-pyrimidinones competes with the oxidation process to give uracils. 5-Azauracil was stable for ozone, while 6-azauracil readily reacted with ozone to give parabanic acid.

  对2-硫尿嘧啶和氮杂尿嘧啶与臭氧的反应进行了研究。2-硫尿嘧啶经臭氧化反应生成相应的4(3H)-嘧啶酮和尿嘧啶。臭氧攻击硫碳基团，去硫过程生成4(3H)-嘧啶酮与氧化过程生成尿嘧啶之间存在竞争。5-氮杂尿嘧啶对臭氧稳定，而6-氮杂尿嘧啶则容易与臭氧反应生成巴拉班酸。

表征谱图