(1S,2S)-2-Phenylcyclohexane-1-methanol | 37982-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-Phenylcyclohexane-1-methanol
• 英文别名: trans-2-phenylhexahydrobenzyl alcohol；(1S,2S)-trans-2-phenylcyclohexanemethanol；trans(2-Hydroxymethylcyclohexyl)benzol；[(1S,2S)-2-phenylcyclohexyl]methanol
• CAS: 37982-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MJXMWXWVIXLIGK-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-73.5 °C
• 沸点：
  310.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-Phenylcyclohexane-1-methanol 在 六氟丙烯 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.55 g的产率得到trans-1-fluoromethyl-2-phenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  7-氟-1-苯基双环[4.1.0]庚烷催化氢解中的区域选择性

  摘要：

  研究了钯催化的 7-氯-7-氟-1-苯基-、7-氟-1-苯基-和 7,7-二氟-1-苯基双环 [4.1.0] 庚烷的氢解。环丙烷环的氢解选择性地发生在 C1-C6 键上，伴随着内卤素的消除。内-7-氟-1-苯基双环[4.1.0]庚烷的氢解反应迅速，得到苯基环庚烷作为唯一产物，而外-7-氟-1-苯基双环[4.1.0]庚烷反应缓慢，得到反式- 1-氟-2-苯基环庚烷，伴随着少量的 C1-C7 键断裂产物。通过在 2 位引入甲基，内型和外型衍生物之间的不同反应性变得更加明显。因此，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1349
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-6-((Z)-hex-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰肼 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (1S,2S)-2-Phenylcyclohexane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed kinetic resolution of cyclic enol ethers. An enantioselective route to functionalised pyrans

  摘要：

  通过不对称催化[1,3]-重排反应，可以高度控制环状烯醚的手性，并使其得到回收。

  DOI：

  10.1039/c4cc00109e

文献信息

• Chiral alcohol-induced diastereoselective conjugate addition and cyclization
  作者：Chenglin Fang、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97723-2

  日期：1990.1

  Conjugate addition of organocuprate reagents to α,β-unsaturated esters of chiral trans-cyclohexanediol proceeded diastereoselectively, and the intramolecular trapping of the generated enolate also afforded asymmetric cyclization products.

  向手性反式-环己二醇的α，β-不饱和酯中共轭添加有机铜试剂，非对映选择性地进行，分子内捕获所产生的烯醇化物也提供了不对称的环化产物。
• Organocatalytic Enantioselective Domino Michael-aldol Condensation of 5-Oxoalkanal and α,β-Unsaturated Aldehydes. Efficient Assembly of Densely Functionalized Cyclohexenes
  作者：Bor-Cherng Hong、Roshan Y. Nimje、Amit A. Sadani、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol8005369

  日期：2008.6.1

  Organocatalytic Michael reaction of glutaraldehyde and 3-arylpropenal followed by the subsequent intramolecular aldol condensation provided 2-arylcyclohex-3-ene-1,3-dicarbaldehydes. Reactions with the 5-oxohexanal variant afforded the highly functionalized cyclohexenedicarbaldehydes in high diastereoselectivity and high enantioselectivity (>99% ee). Structure of the adduct 3j was confirmed unambiguously

  戊二醛和3-芳基丙烯的有机催化迈克尔反应，随后的分子内羟醛缩合反应提供了2-芳基环己-3-烯-1,3-二甲醛。与5-氧己醛变体的反应以高非对映选择性和高对映选择性（> 99％ee）提供了高度官能化的环己二甲醛。通过X射线分析清楚地确认了加合物3j的结构。
• Design, Synthesis, and Application of a <i>C</i>₂ Symmetric Chiral Ligand for Enantioselective Conjugate Addition of Organolithium to α,β-Unsaturated Aldimine
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Koga、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo9813181

  日期：1998.12.1

  A C-2 symmetric chiral diether ligand, (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane was designed and synthesized on the basis of the concept of an asymmetric oxygen atom. Mediated by the chiral diether, high enantioselectivities were achieved in conjugate addition of organolithiums to naphthaldehyde imine and cyclic and acyclic alpha,beta-unsaturated aldimines. The absolute configuration of the product is predictable by the model.
• Novel strategy of using a C2 symmetric chiral diether in the enantioselective conjugate addition of an organolithium to an .alpha.,.beta.-unsaturated aldimine
  作者：Kiyoshi Tomioka、Mitsuru Shindo、Kenji Koga

  DOI：10.1021/ja00203a032

  日期：1989.10
• Enantio- and diastereoselective synthesis of .beta.-substituted cycloalkanecarboxylates
  作者：Cheng Lin Fang、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1021/jo00041a046

  日期：1992.7