[2-(3-Oxoprop-1-enyl)phenyl] benzenesulfonate | 208118-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(3-Oxoprop-1-enyl)phenyl] benzenesulfonate
• CAS: 208118-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄S
• 分子量: 288.324
• InChiKey: KBQRHFQGOBOKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗丹宁 、 [2-(3-Oxoprop-1-enyl)phenyl] benzenesulfonate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到[2-[3-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)prop-1-enyl]phenyl] benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Rhodanine-based PRL-3 inhibitors blocked the migration and invasion of metastatic cancer cells

  摘要：

  PRL-3, phosphatase of regenerating liver-3, plays a role in cancer progression through its involvement in invasion, migration, metastasis, and angiogenesis. We synthesized rhodanine derivatives, CG-707 and BR-1, which inhibited PRL-3 enzymatic activity with IC50 values of 0.8 mu M and 1.1 mu M, respectively. CG-707 and BR-1 strongly inhibited the migration and invasion of PRL-3 overexpressing colon cancer cells without exhibiting cytotoxicity. The specificity of the inhibitors on PRL-3 phosphatase activity was confirmed by the phosphorylation recovery of known PRL-3 substrates such as ezrin and cytokeratin 8. The compounds selectively inhibited PRL-3 in comparison with other phosphatases, and CG-707 regulated epithelial-to-mesenchymal transition (EMT) marker proteins. The results of the present study reveal that rhodanine is a specific PRL-3 inhibitor and a good lead molecule for obtaining a selective PRL-3 inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.092
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基肉桂醛 、 苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到[2-(3-Oxoprop-1-enyl)phenyl] benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CINNAMALDEHYDE DERIVATIVES HAVING IMPROVED SOLUBILITY IN WATER, A METHOD FOR PREPARING THE SAME AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  本文披露了一种新型肉桂醛化合物，其化学式表示为1，或其药用可接受的盐。该肉桂醛化合物在水中的溶解性得到改善，并且对癌细胞的生长具有抑制作用，因为它能诱导细胞周期停滞和细胞死亡。还披露了一种制备该肉桂醛化合物的方法，以及包括化合物1的抗癌组合物。

  公开号：

  US20090325972A1

文献信息

• [EN] NOVEL CINNAMALDEHYDE DERIVATIVES HAVING IMPROVED SOLUBILITY IN WATER, A METHOD FOR PREPARING THE SAME, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND A TREATMENT METHOD OF CANCER USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE L'ALDÉHYDE CINNAMIQUE AYANT UNE MEILLEURE SOLUBILITÉ DANS L'EAU, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER LES UTILISANT
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2009157626A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Disclosed herein are novel cinnamaldehyde derivatives represented by Chemical Formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof having improved solubility in water, a method of preparing the same, an anticancer composition comprising the same, and a treatment method of cancer using the same. The cinnamaldehyde compounds have inhibitory effects on the growth of cancer cells because they induce cell cycle arrest and cell death.

  本文披露了一种新颖的肉桂醛衍生物，其化学式为1，或其在水中具有改善溶解性的药用盐，以及制备该衍生物的方法，包括该衍生物的抗癌组合物，以及使用该衍生物的癌症治疗方法。这些肉桂醛化合物对癌细胞的生长具有抑制作用，因为它们能诱导细胞周期停滞和细胞死亡。