1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one | 1623752-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)ethanone；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 1623752-19-1
• 化学式: C₂₇H₂₁O₃P
• 分子量: 424.436
• InChiKey: PHBZWHPWLJZERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(1H-indol-7-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑烯醛类化合物：铑（II）催化的[4 + 2]吡咯苯并苯并恶唑直接合成吲哚

  摘要：

  本文公开了一种前所未有的亲电铑烯醛烯类化合物的设计，它是由铑（II）催化的一类新型烯二唑化合物分解产生的。这些烯醛类化合物的合成用途已在吡咯的第一个过渡金属催化的[4 + 2]苯并环中成功地得到证明，从而导致了吲哚的取代。新的苯环已被用于有效合成天然产物leiocarpone和有效的脂肪细胞脂肪酸结合蛋白抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201400161
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称双氮杂-迈克尔加成级联：稠合吗啉的对映选择性合成

  摘要：

  双氮杂迈克尔加成（DAM）已成为一步构建两个碳氮键的新兴策略，可以显着简化N-杂环的合成。迄今为止，他们的不对称催化类型仍未尝试过。在此，我们描述了有机催化对映选择性不对称双氮杂迈克尔加成级联的明智设计，以获得一系列具有优异产率和非对映选择性和对映选择性的官能化稠合吗啉。演示了桥联三杂环化合物的一锅式伸缩合成。此外，标题产品的放大合成和各种有吸引力的合成后修饰增强了当前方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01988

文献信息

• Organocatalytic, enantioselective synthesis of benzoxaboroles via Wittig/oxa-Michael reaction Cascade of α-formyl boronic acids
  作者：Gurupada Hazra、Sanjay Maity、Sudipto Bhowmick、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c6sc04522g

  日期：——

  An unprecedented enantioselective synthesis of 3-substituted benzoxaboroles has been developed. An in situ generated ortho-boronic acid containing chalcone provides the chiral benzoxaboroles via an asymmetric oxa-Michael addition of hydroxyl group attached to the boronic acid triggered by the cinchona alkaloid based chiral amino-squaramide catalysts. In general, good yields with good to excellent

  已经开发出前所未有的 3-取代苯并氧杂硼杂环对映选择性合成方法。原位生成的含有查尔酮的原硼酸通过基于金鸡纳生物碱的手性氨基方酰胺催化剂触发连接至硼酸的羟基的不对称氧杂迈克尔加成提供手性苯并氧杂硼杂环戊烯。一般来说，获得了良好的产率和良好至优异的对映选择性（高达 99%）。所得苯并氧杂硼杂环化合物被转化为相应的手性β-羟基酮，而不影响对映选择性。
• Phosphine-Mediated Sequential [2+4]/[2+3] Annulation to Construct Pyrroloquinolines
  作者：Junhui Lin、Yannan Zhu、Wei Cai、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04388

  日期：2022.3.4

  A domino [2+4]/[2+3] sequential annulation reaction of MBH carbonates with N-unprotected indoles has been developed to provide various pyrroloquinoline derivatives in ≤94% yield and 20:1 dr. The reaction could be either mediated by stoichiometric PCy3 or catalyzed by R3PO via PIII/PV═O redox cycling in the presence of phenylsilane. This method assembles polycyclic 1,7-fused indoles in one step diastereoselectively

  MBH 碳酸盐与 N-未保护的吲哚的多米诺 [2+4]/[2+3] 顺序环化反应已被开发，以提供≤94% 产率和 20:1 dr 的各种吡咯并喹啉衍生物。该反应可以由化学计量的 PCy 3介导，也可以由 R 3 PO 在苯基硅烷存在下通过 P III /P V = O 氧化还原循环催化。该方法一步非对映选择性地组装多环 1,7-稠合吲哚。
• Enantioselective Synthesis of Cyclohexadienone Containing Spiroketals via DyKat Ketalization/oxa-Michael Addition Cascade
  作者：Reddy Rajasekhar Reddy、Shibaram Panda、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00371

  日期：2019.5.3

  An oxidative dearomatization of phenol followed by a dynamic kinetic (DyKat) ketalization/oxa-Michael addition cascade using cinchona alkaloid-based chiral bifunctional amino-squaramide catalysts is reported. A broad array of sterically hindered [5,5]-spiroketals attached to a cyclohexadienone moiety in spiro-fashion is synthesized in an enantiopure form. Further, the methodology was optimized and

  报道了使用金鸡纳生物碱基手性双官能氨基-方酸酰胺催化剂对苯酚进行氧化脱芳香化反应，然后进行动态动力学（DyKat）缩酮化/ oxa-Michael加成级联反应。以对映体纯净的形式合成了各种以螺旋形式连接到环己二烯酮部分的位阻[5,5]螺酮。此外，该方法进行了优化，并扩展到螺旋时尚中连接到环己二烯酮部分的相应苯并[5,5]-螺酮。通常，获得了良好的收率和优异的非对映选择性和对映选择性（高达20：1 dr和高达99％ee）。
• Organocatalytic, Enantioselective Synthesis of Cyclohexadienone Containing Hindered Spirocyclic Ethers through an Oxidative Dearomatization/Oxa-Michael Addition Sequence
  作者：Reddy Rajasekhar Reddy、Satish Sonbarao Gudup、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.201607039

  日期：2016.11.21

  unprecedented enantioselective oxa‐Michael reaction of α‐tertiary alcohols using cinchona‐alkaloid‐based chiral bifunctional squaramide catalysts is reported. An oxidative dearomatization of phenol followed by an enantioselective oxa‐Michael addition sequence provided a broad array of chiral sterically hindered tetrahydrofurans and tetrahydropyrans attached to a cyclohexadienone moiety in spiro fashion.

  据报道，使用基于金鸡纳生物碱的手性双功能方酸酰胺催化剂，对α-叔醇进行了前所未有的对映选择性氧杂-迈克尔反应。苯酚的氧化脱芳香化作用，然后是对映选择性的oxa-Michael加成序列，提供了广泛的手性空间受阻的四氢呋喃和四氢吡喃，以螺旋形式连接到环己二烯酮部分。通常，观察到良好的产率和优异的对映选择性（高达99％）。所获得的手性氧代环很容易转化为苯并二氢吡喃，而不会影响对映选择性。
• Enantio- and Diastereoselective Organocatalytic Conjugate Additions of Nitroalkanes to Enone Diesters
  作者：Matthew A. Horwitz、Jennifer L. Fulton、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02735

  日期：2017.11.3

  catalyzed the addition reaction with consistently excellent stereoselectivities and yields across a wide range of substrates. By the use of the gem-diester functional handle present in the adducts, local desymmetrization via diastereotopic group discrimination was demonstrated, and a polyfunctionalized lactam with three contiguous stereocenters was synthesized.

  报道了硝基乙烷或硝基丙烷与烯酮二酯之间的对映体和非对映体选择性共轭加成反应。双功能三芳基次膦酸酯催化加成反应，具有稳定的立体选择性，并能在广泛的底物上产生收率。通过使用加合物中存在的宝石-二酯功能手柄，证明了通过非对映异构基团区分进行局部去对称化，并合成了具有三个连续立体中心的多官能内酰胺。