5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1055424-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1055424-76-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: CXWGNBZVYCZZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester 、 2-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔烃氧化烷基化立体选择性的起源。

  摘要：

  描述了一种温和、方便的炔烃氧化烷基化反应。该三步序列包括硝酮和炔酸酯的 1,3-偶极环加成、所得异恶唑啉的氧化以及亚硝基甲烷的立体选择性挤出。量子力学计算确定了 R3 与氧化剂的相互作用以及双自由基中间体的优选构象是控制氧化的立体选择性和挤出的扭矩选择性的主要因素。

  DOI：

  10.1021/ol8019154
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate 、 N-methyl-α-phenylnitrone 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔烃氧化烷基化立体选择性的起源。

  摘要：

  描述了一种温和、方便的炔烃氧化烷基化反应。该三步序列包括硝酮和炔酸酯的 1,3-偶极环加成、所得异恶唑啉的氧化以及亚硝基甲烷的立体选择性挤出。量子力学计算确定了 R3 与氧化剂的相互作用以及双自由基中间体的优选构象是控制氧化的立体选择性和挤出的扭矩选择性的主要因素。

  DOI：

  10.1021/ol8019154

文献信息

• A torquoselective extrusion of isoxazoline N-oxides. Application to the synthesis of aryl vinyl and divinyl ketones for Nazarov cyclization
  作者：Daniel P. Canterbury、Ildiko R. Herrick、Joann Um、K.N. Houk、Alison J. Frontier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.003

  日期：2009.4

  A mild, convenient reaction sequence for the synthesis of Nazarov cyclization substrates is described, The [3+2] dipolar cycloaddition of a nitrone and an electron-deficient alkyne gives all isolable isoxazoline intermediate, which upon oxidation undergoes stereoselectivc extrusion of nitrosomethane to give aryl vinyl or divinyl ketones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All right, reserved.