6-methoxy-2-iodo-9-isopropyl-9H-purine | 1033893-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-methoxy-2-iodo-9-isopropyl-9H-purine
• 英文别名: 2-iodo-9-isopropyl-6-methoxypurine；2-iodo-9-isopropyl-6-methoxy-9H-purine
• CAS: 1033893-57-0
• 化学式: C₉H₁₁IN₄O
• 分子量: 318.117
• InChiKey: YQTKKXCOYIQJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-iodo-9-isopropyl-9H-purine 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到9,9'-diisopropyl-6,6'-dimethoxy-9H,9'H-[2,2']bipurinyl
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 2,2'-、6,6'-和 8,8'-二聚体的制备和晶体结构

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用噻吩-2-羧酸铜 (I) 或 3-甲基水杨酸铜 (I) 处理 9-或 7-取代的 6-、2- 或 8-碘嘌呤衍生物，得到相应的 6,6' -、2,2'- 和 8,8'- 嘌呤二聚体的高产率。尝试了不同碘衍生物的交叉二聚反应，但只获得了包含交叉偶联产物、同二聚体或脱卤产物的混合物。9,9'-二苄基-(1a)和9,9'-双(1-甲基乙基)-9H,9'H-[6,6']联嘌呤基(1c)及其盐[1aH2]Br2的晶体结构由单晶 X 射线衍射分析确定，揭示了广泛的氢键和 π···π 堆积相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-9-异丙基-6-甲氧基嘌呤 在 copper (I) iodide 、 二碘甲烷 、 碘 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到6-methoxy-2-iodo-9-isopropyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 2,2'-、6,6'-和 8,8'-二聚体的制备和晶体结构

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用噻吩-2-羧酸铜 (I) 或 3-甲基水杨酸铜 (I) 处理 9-或 7-取代的 6-、2- 或 8-碘嘌呤衍生物，得到相应的 6,6' -、2,2'- 和 8,8'- 嘌呤二聚体的高产率。尝试了不同碘衍生物的交叉二聚反应，但只获得了包含交叉偶联产物、同二聚体或脱卤产物的混合物。9,9'-二苄基-(1a)和9,9'-双(1-甲基乙基)-9H,9'H-[6,6']联嘌呤基(1c)及其盐[1aH2]Br2的晶体结构由单晶 X 射线衍射分析确定，揭示了广泛的氢键和 π···π 堆积相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800017

文献信息

• Synthesis of (E)-6-alkenylpurines via Pd-catalyzed stannation/protodestannation tandem process of alkynylpurines
  作者：Martin Klečka、Martin Křováček、Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1135/cccc2009563

  日期：——

  A methodology for the synthesis of (E)-6-alkenylpurines, starting from 6-iodopurines, based on a Pd-catalyzed stannation/protodestannation protocol, is described. The alkynylation reactions were catalyzed by Pd(OAc)₂/PPh₃ in acetonitrile. The Pd-catalyzed stannation itself provided a mixture of Z regioisomers but following protodestannation using TFA induces Z to E isomerization giving (E)-6-alkenylpurines. The reactivity of other 2- and 8-alkynyl purines has also been studied.

  介绍了一种从6-碘嘌呤出发，基于Pd催化的锡化/脱锡化协议，合成（E）-6-烯基嘌呤的方法。炔基化反应在乙腈中由Pd（OAc）2 / PPh3催化。 Pd催化的锡化本身提供了混合的Z-异构体，但是使用TFA进行脱锡化后，引发了Z到E的异构化，从而得到（E）-6-烯基嘌呤。还研究了其他2-和8-炔基嘌呤的反应性。