(R)-2-(tert-butoxycarbonylaminophenylmethyl)malonic acid diisopropyl ester | 1207102-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(tert-butoxycarbonylaminophenylmethyl)malonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: dipropan-2-yl 2-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]propanedioate
• CAS: 1207102-53-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: WAMPMRZOIWKCIJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲酸 、 Δ-[Co((S,S)-1,2-diphenylethylenediamine)₃]³⁺*2Cl^-*B(3,5-C₆H₃(CF₃)₂)₄^- *H₂O 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(tert-butoxycarbonylaminophenylmethyl)malonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性三（1,2-二苯基乙二胺）钴（III）阳离子的亲脂性盐作为氢键供体催化剂，将稳定的碳原子对映选择性加成至α-酰胺基砜产生的亚胺

  摘要：

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 抽象的 对映纯盐∆- [Co（（S，S）-dpen）3 ] 3+ 2Cl – BAr f – [BAr f = B（3,5-C 6 H 3（CF 3）2）4 ]是有效的氢键供体催化剂（10 mol％，rt，CH 2 Cl 2），用于在K 2 CO 3（十）存在下，将丙二酸二烷基酯对映选择性地加成自砜[ArCH（SO 2 Ph）NHBoc]生成的Boc衍生的芳亚胺例如91-97％的孤立产量，87-99％ee）。非对映异构体盐Λ-[Co（（S，S）-dpen）3 ] 3+ 2Cl – BAr f20 – [BAr f20 –  = B（C 6 F 5）4 – ]类似地用于添加硝基烷烃（四个例子，分离产率为89–93％，79 –91％ee）。没有必要排除空气或湿气的预防措施。 对映纯盐∆- [Co（（S，S）-dpen）3 ] 3+ 2Cl – BAr f –

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590502

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction of Malonates with Imines Catalyzed by a Chiral Calcium Complex
  作者：Thomas Poisson、Tetsu Tsubogo、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jo902383b

  日期：2010.2.5

  A chiral calcium complex was found to be effective for the Mannich reactions of malonates with N-Boc imines. The desired adducts were obtained in excellent yields (up to 95%) with moderate to good enantioselectivities (up to 77% ee).