9,10-dibromo-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrene | 1453791-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 9,10-dibromo-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrene
• CAS: 1453791-99-5
• 化学式: C₂₈H₃₆Br₂O₂Si₂
• 分子量: 620.572
• InChiKey: FFUBJUFYEWGUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.88
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromo-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrene 、 N,N-didodecyl-4-ethynylaniline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以75.8%的产率得到C₉₂H₁₄₄N₂O₂Si₂
  参考文献：
  名称：

  Tuning Light Absorption in Pyrene: Synthesis and Substitution Effects of Regioisomeric Donor–Acceptor Chromophores

  摘要：

  Three isomeric donor-acceptor (DA) chromophores based on pyrene were synthesized to study the effects of substitution pattern on intramolecular charge-transfer absorption through pyrene. These chromophores are nonfluorescent and absorb light in the long-wavelength region approaching 700 nm, making them promising light-harvesters. Their optical properties depend greatly on the substitution pattern of the donor, but their electrochemical properties are relatively unaffected.

  DOI：

  10.1021/ol402172x
• 作为产物：
  描述：

  芘-4,5-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 9,10-dibromo-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成不对称的四取代和五取代的y烯，并在2位位置采用伯C-烷基化策略

  摘要：

  1,2,4,5-和1,2,9,10-四取代的和1,2,4,5,8-五取代的pyr的合成已通过首先官能化of的K-区来实现。溴化，酰化和甲酰化反应提供了高至中等水平的区域选择性，这有助于控制引入约4,5-二甲氧基py的其他官能团。获得4，5-二甲氧基吡啶-1-醇和9，10-二甲氧基吡啶-1-醇使得a的罕见的C-2伯烷基取代成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01491