2-trifluoroacetamidoethyl 2,2',3,6,6'-penta-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-lactoside | 309935-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trifluoroacetamidoethyl 2,2',3,6,6'-penta-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-lactoside
• 英文别名: N-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 309935-03-3
• 化学式: C₅₄H₆₀F₃NO₁₂
• 分子量: 972.065
• InChiKey: ZCDZVJNBQUJSKO-JNUFLZOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoroacetamidoethyl 2,2',3,6,6'-penta-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-lactoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到2-trifluoroacetamidoethyl 2,2',3,6,6'-penta-O-benzyl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苷元功能化的新方法。有效合成选择性保护的 2-氨基乙基乳糖苷，这是合成糖脂碳水化合物链的常见构件

  摘要：

  描述了一种在烯丙基糖苷中功能化苷元的新方法。该方法包括对烯丙基中的双键进行臭氧分解，产生相应的醛，随后将后者转化为相应的肟，最后还原得到胺。该合成序列的效率（产率约 90%）的例子是将两种烯丙基乳糖苷衍生物转化为选择性保护的 2-氨基乙基乳糖苷。后者是用于合成糖脂的碳水化合物链的常用结构单元，在还原端具有乳糖单元。

  DOI：

  10.1007/bf02495780
• 作为产物：
  描述：

  2-oximinoethyl 2,2',3,6,6'-penta-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-lactoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-trifluoroacetamidoethyl 2,2',3,6,6'-penta-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苷元功能化的新方法。有效合成选择性保护的 2-氨基乙基乳糖苷，这是合成糖脂碳水化合物链的常见构件

  摘要：

  描述了一种在烯丙基糖苷中功能化苷元的新方法。该方法包括对烯丙基中的双键进行臭氧分解，产生相应的醛，随后将后者转化为相应的肟，最后还原得到胺。该合成序列的效率（产率约 90%）的例子是将两种烯丙基乳糖苷衍生物转化为选择性保护的 2-氨基乙基乳糖苷。后者是用于合成糖脂的碳水化合物链的常用结构单元，在还原端具有乳糖单元。

  DOI：

  10.1007/bf02495780