5,5''-bis-(3-methanesulfonyl-1-propyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 158589-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5''-bis-(3-methanesulfonyl-1-propyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 3-[6-[6-[5-(3-Methylsulfonyloxypropyl)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]propyl methanesulfonate
• CAS: 158589-18-5
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆S₂
• 分子量: 505.616
• InChiKey: WICYSNWJMRIXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-bis-(3-methanesulfonyl-1-propyl)-2,2':6',2''-terpyridine 在 potassium carbonate 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-9-[4-[6-[6-[5-[3-[4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenoxy]propyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]butyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  在其线程中包含两个不同配位单元的轮烷：合成以及电化学和光化学诱导的分子运动

  摘要：

  利用铜（I）的三维模板效应合成了三种不同的多组分分子体系。这些系统包含一个配位环（含 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉的 30 元环）和一个由两个不同配位位点（2,9-二取代-1,10-菲咯啉和5,5''-二取代-2,2':6',2''-三联吡啶单元）。字符串的每一端都可以通过一个小组或一个庞大的塞子（三（对叔丁基苯基）（4-羟基苯基）甲烷）进行功能分析，导致未塞子的化合物、半轮烷或真正的轮烷。与不对称铜 [2]-链烯的情况一样，大的可逆分子运动已被电化学和光化学诱导。重排过程的驱动力是铜（I）和铜（II）离子的两种明显不同的配位环境的高稳定性。在铜（I）状态下，两个菲咯啉单元（一个环，在...

  DOI：

  10.1021/ja984051w
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-甲基吡啶 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5,5''-bis-(3-methanesulfonyl-1-propyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  电化学和光化学驱动的不对称铜 [2]-链状环运动

  摘要：

  通过应用铜（I）的三维模板效应，以前用于制造各种互锁环系统，已经制造了一种新的不对称 [2]-链，它由两个不同的互锁环组成。一个环包含一个 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 (dpp) 单元，而另一个环包含一个 dpp 基序和一个 2,2',6',2''-三联吡啶 (terpy) 片段，即配位这两个螯合物的位置指向环的内部。根据中心金属（Cu(I) 或 Cu(II)）的氧化态，以及其首选配位数，已经观察到两种不同的情况。对于一价铜，两个 dpp 单元与金属相互作用，并且三萜片段在分子外部保持游离状态。相比之下，当链酸盐与二价铜络合时，terpy 基序与金属键合，现在它是位于复合物外围的 dpp 配体。这种双重配位模式导致两种形式的分子形状和性质截然不同。通过改变铜中心 (II/I) 的氧化态，可以通过化学、电化学或光化学方式触发使四配位和五配位配合物相互转化的分子运动。已经通过电化学和紫外

  DOI：

  10.1021/ja9720826

文献信息

• Contractile and Extensible Molecular Figures-of-Eight
  作者：Frédéric Niess、Vincent Duplan、Christian S. Diercks、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/chem.201502216

  日期：2015.10.5

  Two large rings, 66‐ (m‐66) and 78‐membered (m‐78) rings, each one incorporating two pairs of transition‐metal‐complexing units, have been prepared. The coordinating fragments are alternating bi‐ and tridentate chelating groups, namely, 2,9‐diphenyl‐1,10‐phenanthroline (dpp) and 2,2′,2′,6′′‐terpyridine (terpy) respectively. Both macrocycles form molecular figures‐of‐eight in the presence of FeII, affording

  准备了两个大的环，分别是66- （m-66）和78-成员（m-78）环，每个环都包含两对过渡金属络合单元。配位片段是交替的双齿和三齿螯合基团，分别是2,9-二苯基-1,10-菲咯啉（dpp）和2,2'，2'，6''-叔吡啶（terpy）。在Fe II的存在下，两个大环都形成分子数字八位，从而提供了一个经典的双三联配合物作为核心。较大的m-78环可以容纳四坐标的Cu I中心，形成Cu（dpp）2 } +中心配合物和高度扭曲的八字形骨架，而m-66太小协调铜我。因此，大环m‐78可与Fe II和Cu I形成稳定的络合物；金属周围的配体从（terpy）2变为（dpp）2。这种双峰配位情况允许有机骨架的大幅度重排。当与优先八面体配位的Fe II或Cu II配位时，分子沿三齿三联配体配位轴的高度仅为11Å，而沿同一垂直轴的分子高度是分子的三倍。四面体Cu I复杂的。沿着定义的轴进行化学或电化学驱动
• Livoreil, Aude; Dietrich-Buchecker, Christiane O.; Sauvage, Jean-Pierre, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 20, p. 9399 - 9400
  作者：Livoreil, Aude、Dietrich-Buchecker, Christiane O.、Sauvage, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Transition-metal template synthesis of a rotaxane incorporating two different coordinating units in its thread
  作者：Pabio Gaviña、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00678-3

  日期：1997.5

  A [2]rotaxane consisting of a molecular string threaded into a coordinating ring by means of the template effect of copper (I) has been synthesized. The acyclic fragment incorporates two different chelating sites (bidentate and terdentate ligands) whereas the macrocycle bears a bidentate chelate. Two bulky groups have been covalently attached at the ends of the thread. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.