N-benzoyl-4,5-methylenedioxyanthranilic acid | 1204312-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-benzoyl-4,5-methylenedioxyanthranilic acid
• 英文别名: 6-Benzamido-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 1204312-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: UMMAXYIBQZSVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-4,5-methylenedioxyanthranilic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以46 mg的产率得到6,7-(methylenedioxy)-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的 C−H 羧化的合成应用和机理见解：合成邻氨基苯甲酸、恶唑啉酮和喹唑啉酮的便捷途径

  摘要：

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，

  DOI：

  10.1021/ja9077705
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzamide 、 一氧化碳 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以88%的产率得到N-benzoyl-4,5-methylenedioxyanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的 C−H 羧化的合成应用和机理见解：合成邻氨基苯甲酸、恶唑啉酮和喹唑啉酮的便捷途径

  摘要：

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，

  DOI：

  10.1021/ja9077705