(4S)-4-ethyl-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]oxathiazolidine 2,2-dioxide | 1173202-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-4-ethyl-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]oxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 1173202-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: IFODPXUPMOCHOL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-ethyl-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]oxathiazolidine 2,2-dioxide 在 potassium selenocyanate 、 benzyltrimethylammonium tetrathiomolybdate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以77%的产率得到(2S)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-[[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]butyl]diselanyl]butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用顺序，一罐，多步策略通过氨基磺酸盐的区域选择性开环合成非天然硒代半胱氨酸和β-氨基二硒化物

  摘要：

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。

  DOI：

  10.1021/jo1001388

文献信息

• Facile Synthesis of β-Amino Disulfides, Cystines, and Their Direct Incorporation into Peptides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Nasir Baig R. B.、Catherine Kanimozhi、V. Sai Sudhir

  DOI：10.1055/s-0028-1088133

  日期：——

  the synthesis of beta-amino disulfides by regioselective ring opening of sulfamidates with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate [BnNEt3](2)MoS4. Stability and reactivity of different protecting groups under the reaction conditions have been discussed. This methodology has also been extended to serine and threonine derived sulfamidates to furnish cystine and 3,3'-dimethyl cystine derivatives.

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。