5-(methoxycarbonyl)pentyl (4,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-stearoyl-α-L-rhamnopyranoside | 270075-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)pentyl (4,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-stearoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 5-(methoxycarbonyl)pentyl 2-azido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-stearoyl-α-L-rhamnopyranoside；[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azido-4-(2-chloroacetyl)oxyoxan-2-yl]oxy-2-(6-methoxy-6-oxohexoxy)-6-methyl-5-octadecanoyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 270075-76-8
• 化学式: C₅₀H₇₆ClN₃O₁₆
• 分子量: 1010.62
• InChiKey: RLSKDSZYWJNOFJ-CDRMYQBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)pentyl (4,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-stearoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到5-(methoxycarbonyl)pentyl (4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-stearoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用亲脂性保护基团合成寡糖的新策略：合成四糖

  摘要：

  保护基团在更高元的寡糖的合成中使用的亲脂性，酰基型的由对应于O型特异性多糖的（O-SP）的寡糖的实例描述的志贺氏痢疾杆菌型1。因此，ö -stearoylated和ö分别合成了月桂酰化的l-鼠李糖和d-半乳糖前体，并与2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基供体结合在一起，形成了O-SP的完全保护的脂化重复单元。该模块与另一种含有常规封闭基团的四糖缩合。通过吸附到反相吸附剂上以纯净的形式分离所得的脂化八糖，该糖可以被醇类溶剂选择性地解吸。随后使用常规保护的四糖模块作为糖基供体的链延长提供了寡糖，直至和包括四糖。所提出的方法可以大大减轻与保护寡糖中间体的常规硅胶色谱纯化有关的困难，并使用比用于硅胶色谱的溶剂便宜的环保溶剂。还提出了一种新的高效方法，该方法使用三氟甲磺酸scan作为催化剂来合成碳水化合物的缩醛和环状原酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00553-4
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-diphenylmethylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 5-(methoxycarbonyl)pentyl (4,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-stearoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型有关的十六糖至十三糖的合成，用于掺入实验疫苗

  摘要：

  在溶液相中合成了对应于革兰氏阴性痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖（O-SP）的六到十三碳糖。合成利用四糖，八糖和十二糖中间体，它们代表O-SP的一到三个连续的四糖重复单元[Synlett2003，743]。这些化合物被单糖，二糖和三糖三氯乙酰胺糖基化，这是在这项研究中合成的。证明了4，6-O-二苯甲酮缩酮在2-叠氮基-2-脱氧-吡喃葡萄糖基供体的糖基化反应中具有出色的立体定向作用。游离寡糖的特征在于1H和13C NMR光谱以及高分辨率质谱。本文所述的寡糖包含5-（甲氧基羰基）戊基糖苷配基，以使用最近公开的方案最终附着于免疫原性载体[J.J.Biol.Chem。，2002，5，5]。单位 化学，2005，70，6987]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.006