N-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethylene)-N-isopropylpropan-2-aminium trifluoromethanesulfonate | 1052753-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethylene)-N-isopropylpropan-2-aminium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1052753-92-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₉H₂₄N
• 分子量: 415.477
• InChiKey: OQLMLSLTISCXAH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethylene)-N-isopropylpropan-2-aminium trifluoromethanesulfonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到9-diisopropylamino-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Biaryl Monoaminocarbenes via Concerted Asynchronous Insertion into Aromatic C−H Bonds

  摘要：

  The biphenyl and binaphthyl diisopropylaminocarbenes were found to be only transient species that spontaneously and quantitatively rearrange into the corresponding aminofluorenes. DFT calculations confirm that these insertion reactions of aminocarbenes into proximal aromatic C-H bonds require only a moderate energy barrier and support a concerted, strongly asynchronous, mechanism dominated by C-arom-C-carbene proton transfer.

  DOI：

  10.1021/ol801670z
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基甲酰胺 、 三氟甲磺酸酐 、 2-溴联苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以58%的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethylene)-N-isopropylpropan-2-aminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Biaryl Monoaminocarbenes via Concerted Asynchronous Insertion into Aromatic C−H Bonds

  摘要：

  The biphenyl and binaphthyl diisopropylaminocarbenes were found to be only transient species that spontaneously and quantitatively rearrange into the corresponding aminofluorenes. DFT calculations confirm that these insertion reactions of aminocarbenes into proximal aromatic C-H bonds require only a moderate energy barrier and support a concerted, strongly asynchronous, mechanism dominated by C-arom-C-carbene proton transfer.

  DOI：

  10.1021/ol801670z