cis-Methyl-3-trimethylsilylpropenoat | 42201-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-Methyl-3-trimethylsilylpropenoat
• 英文别名: methyl-3-trimethylsilyl-2-propenoate；methyl (Z)-3-trimethylsilylprop-2-enoate
• CAS: 42201-67-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂Si
• 分子量: 158.272
• InChiKey: RYYKRVPGMMODGA-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Methyl-3-trimethylsilylpropenoat 、 rel-(4R,6R)-4-(benzoyloxy)-6-(butyloxy)-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine N-oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 以51%的产率得到rel-(2S,3R,3aR,4R,6R)-4-(benzoyloxy)-6-(butyloxy)-3-(trimethylsilyl)hexahydroisoxazolo[2,3-b][1,2]oxazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联环加成化学：环硝酸盐的[3 + 2]环加成的立体化学过程的制备和理论研究。

  摘要：

  研究了两个环状硝酸酯与一系列偶极亲和剂之间的分子间[3 + 2]环加成反应。在所有情况下均观察到较高的面部选择性，并通过从头算过渡结构计算进行分析。单取代的双极性亲和剂与独家区域控制反应。双取代的亲油性与不同程度的区域控制反应，这取决于取代基。讨论了预测区域选择性的理论方法。由于空间效应，通常优选Exo选择性，并且对于顺式-二取代的双亲性试剂尤其如此。

  DOI：

  10.1021/jo9818374
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 三甲基乙炔基硅 在 五羰基铁 作用下， 反应 0.5h， 以54%的产率得到cis-Methyl-3-trimethylsilylpropenoat
  参考文献：
  名称：

  催化形成α，β-乙烯基酯和烷氧基取代的γ-内酯

  摘要：

  一种简便，一锅，α，β-乙烯基酯（的高收率合成1 - 14）和烷氧基取代的γ内酯（15 - 28）已经由终端乙炔的光化学反应来实现（二茂铁基苯基trimethylsillyl，己基和环己基）在五羰基铁的催化作用下，用醇（甲醇，乙醇和异丙醇）和一氧化碳制得。化合物的选择性取决于反应的光解时间以及所用的溶剂。分离出稳定的反应中间体铁，并用醇进一步光解，导致形成α，β-乙烯基酯。所有化合物均已通过光谱法和化合物1的分子结构进行了充分表征，16，17和20进行了结晶学确定。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.036