(R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-iodo-5-methylhex-5-enal | 1375950-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-iodo-5-methylhex-5-enal
• 英文别名: (E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-iodo-5-methylhex-5-enal
• CAS: 1375950-77-8
• 化学式: C₁₃H₂₅IO₂Si
• 分子量: 368.33
• InChiKey: BOIFXBGUCHPJMD-IIANPFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-iodo-5-methylhex-5-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5R,7S,9R)-5-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749
• 作为产物：
  描述：

  ((S,E)-1-iodo-2-methylhepta-1,6-dien-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium periodate 、 asymmetric dihydroxylation-mix-β 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.57h， 生成 (R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-iodo-5-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Analogues of Ripostatins
  作者：Wufeng Tang、Shuang Liu、David Degen、Richard H. Ebright、Evgeny V. Prusov

  DOI：10.1002/chem.201403176

  日期：2014.9.15

  Ripostatins are polyene macrolactones isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum. They exhibit antibiotic activity by inhibiting bacterial RNA polymerase (RNAP) through a binding site and mechanism that are different from those of current antibacterial drugs. Thus, the ripostatins serve as starting points for the development of new anti‐infective agents with a novel mode of action. In this

  Ripostatins 是从粘杆菌 Sorangium cellulosum 中分离出来的多烯大环内酯. 它们通过与当前抗菌药物不同的结合位点和机制抑制细菌 RNA 聚合酶 (RNAP)，从而表现出抗生素活性。因此，ripostatins 作为开发具有新作用模式的新型抗感染剂的起点。在这项工作中，产生了几种 ripostatins 的衍生物。15-Desoxyripostatin A 是通过使用一锅碳铝化/交叉偶联合成的。5,6-Dihydroripostatin A 是通过利用分子内 Suzuki 交叉偶联大内酯化方法构建的。14,14'-Difluororipostatin A 和差向异构 14,14'-difluororipostatin B 是通过使用 Reformatsky 型羟醛加成卤代酮、Stille 交叉偶联和闭环复分解合成的。介绍了 RNAP 抑制和抗菌活性。
• Total Synthesis of Ripostatin A
  作者：Wufeng Tang、Evgeny V. Prusov

  DOI：10.1021/ol302219x

  日期：2012.9.7

  The first total synthesis of the bacterial RNA-polymerase inhibitor ripostatin A (1) was achieved. The route utilizes a cyclic methyl acetal intermediate and a sequence of a double Stifle cross-coupling reaction followed by a ring-closing metathesis for the construction of the macrolactone ring. Additionally, an unprecedented formation of the 4-methoxy substituted tetrahydropyrans was observed during the acid catalyzed acetalization of the beta,delta-dihydroxyketone.