tert-butyl (1S,2S)-N-<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-butenyl>carbamate | 117603-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S)-N-<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-butenyl>carbamate
• 英文别名: tert-butyl ((2S,3S)-1,3-dihydroxypent-4-en-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 117603-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: DZUUXUNYNBTANP-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-N-<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-butenyl>carbamate 生成 (2S,3S)-2-aminopent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Organic Letters 2006, 8, 5569-5572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-4-(1-trimethylsilanyloxy-allyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Amberlist 15 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (1S,2S)-N-<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-butenyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用2-三甲基甲硅烷基乙基三苯甲基膦烷对氨基醛进行立体选择性乙烯基化

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基乙基三苯苯基膦烷与α-氨基醛立体选择性地反应，得到羰基乙烯基化的Cram螯合控制产物。通过该反应获得的烯属1,2-氨基醇是制备肽类似物的重要中间体，并且被用于制备N-Boc-他汀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93602-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of Jaspine B and its C2 epimer from Garner aldehyde
  作者：Amit Kumar Jana、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra41778f

  日期：——

  Two different stereoselective routes for the synthesis of Jaspine B and its C2 epimer are presented here, starting from easily available Garner aldehyde. The key synthetic steps involved iodocyclization, organocuprate addition, HWE olefination, regioselective α-tosylation and cross metathesis reaction. This is the first report to synthesize Jaspine B involving iodocyclization.

  两种不同的立体选择性合成路线 茉莉花B从易于获得的Garner醛开始，这里介绍了它的C2差向异构体及其C2差向异构体。关键的合成步骤包括碘化，有机铜的加成，HWE烯化，区域选择性α-甲苯磺酸化和交叉复分解反应。这是第一份综合报告茉莉花B 涉及碘环化。
• Synthesis ofD-Erythro- andD-Threo-Sphingosine Derivatives FromL-Serine
  作者：Peter Herold

  DOI：10.1002/hlca.19880710208

  日期：1988.3.16

  The protected serine aldehyde 10 was converted to the crystalline N-Boc-protected sphingosines 6–9 by a three-step reaction sequence. Compound 10 was transformed with high diastereoselectivity (95%) either to the erythro- or threo-alkynols, 17 and 18, respectively. The erythro-isomer 17 is formed by the addition to 10 of lithium pentadecyne 16 in THF/HMPT at −78°, whereas the corresponding threo-isomer

  受保护的丝氨酸醛10转化为结晶Ñ -Boc保护的鞘氨醇6 - 9通过3步反应序列。将化合物10以高非对映选择性（95％）转化为分别为赤型或苏型炔烃17和18。的赤式异构体17通过加入形成为10锂pentadecyne的16在THF / HMPT在-78℃，而相应的苏式异构体18在ZnBr的存在下制备2在Et 2 O中。缩醛部分的脱保护得到1，3-二醇19和20。通过在Lindlar催化剂上进行部分加氢，将这些二醇用Red-Al选择性还原为（E）-鞘氨醇6和8或（Z） -异构体7和9。N- Boc基团的裂解和进一步转化为神经酰胺很容易实现，这是通过将6转化为N-十八烷酰基-D-赤型-鞘氨醇5来实现的。
• HEROLD, PETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 2, 354-362
  作者：HEROLD, PETER

  DOI：——

  日期：——