(3aS,4S,7aS)-1-Oxo-octahydro-indene-4-carboxylic acid methyl ester | 120493-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,7aS)-1-Oxo-octahydro-indene-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 120493-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XIJYVHCKPKZYLG-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S)-1-Hydroxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-1,4-methano-inden-8-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 (3aS,4S,7aS)-1-Oxo-octahydro-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环α-烯丙氧基酮的阴离子氧-克莱森重排

  摘要：

  描述了用于具有酸性α-和α'-氢的α-烯丙氧基酮（6）的阴离子氧基-克莱森重排的制备有用的反应条件。反应速度和效率受溶剂和抗衡离子的强烈影响。产物8，尽管形式上是烯醇盐7的[3,3]-σ重排的产物，但实际上可能是通过[2,3] -Wittig随后是一个或多个[1,2]-酰胆碱重排而产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80461-x