N-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)-4'-fluoro-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 1623775-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)-4'-fluoro-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• CAS: 1623775-23-4
• 化学式: C₂₆H₂₅FN₄O
• 分子量: 428.509
• InChiKey: DMHYYCFXUZHHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 iron(III) chloride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四甲基乙二胺 、 sodium ascorbate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.34h， 生成 N-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)-4'-fluoro-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C（sp2）？H和C（sp3）？三唑协助下的H酰化作用

  摘要：

  1,2,3-三唑单元可实现铁催化的CH芳基化，具有广泛的应用范围。新型的基于三唑的双齿助剂可以高度模块化的方式轻松获得，并允许用户友好的芳烃和烯烃的铁催化C（sp 2）H官能化，具有出色的化学和非对映选择性。通用铁催化剂还证明可用于具有挑战性的C（sp 3）H官能化，并通过有机金属作用方式进行。三唑辅助的CH活化策略是在非常温和的反应条件下发生的，助剂很容易以无痕方式除去。有趣的是，三唑基被证明优于以前使用的助剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201311024

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-H Arylation of Amides by Triazole Assistance
  作者：Darko Santrač、Stefano Cella、Wei Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/ejoc.201601045

  日期：2016.11

  Versatile palladium-catalyzed CH arylations of benzamides were accomplished by triazole amine (TAM) assistance. The robustness of the palladium-catalyzed CH functionalization protocol was reflected by its broad functional group tolerance, ample substrate scope and CH arylations under silver-free reaction conditions.

  通过三唑胺 (TAM) 辅助完成了多用途的钯催化的苯甲酰胺 CH 芳基化反应。钯催化的 CH 官能化方案的稳健性体现在其广泛的官能团耐受性、充足的底物范围和无银反应条件下的 CH 芳基化。