3-iodopropyl tert-butyl peroxide | 101860-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3-iodopropyl tert-butyl peroxide
• 英文别名: 1-(tert-butylperoxy)-3-iodopropane；2-(3-iodopropylperoxy)-2-methylpropane
• CAS: 101860-37-1
• 化学式: C₇H₁₅IO₂
• 分子量: 258.099
• InChiKey: ACNAUTRELDEKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodopropyl tert-butyl peroxide 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,2-Dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Oxymetalation. 20. Conversion of cyclopropanes into 1,2-dioxolanes via tert-butyl peroxymercuration, bromodemercuration, and silver salt induced cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a034
• 作为产物：
  描述：

  3-bromomercuriopropyl t-butyl peroxide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-iodopropyl tert-butyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  Oxymetalation. 20. Conversion of cyclopropanes into 1,2-dioxolanes via tert-butyl peroxymercuration, bromodemercuration, and silver salt induced cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a034

文献信息

• Oxacycle Synthesis via Intramolecular Reaction of Carbanions and Peroxides
  作者：Rachel Willand-Charnley、Benjamin W. Puffer、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ja5026276

  日期：2014.4.23

  The intramolecular reaction of dialkyl peroxides with carbanions, generated via chemoselective metal-heteroatom exchange or deprotonation, provides a new approach to cyclic ethers. Applied in tandem with C–C bond formation, the strategy enables a one-step annelation to form oxaospirocycles.

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。
• General [4 + 1] Cyclization Approach To Access 2,2-Disubstituted Tetrahydrofurans Enabled by Electrophilic Bifunctional Peroxides
  作者：Min Gao、Yukun Zhao、Chen Zhong、Shengshu Liu、Pengkang Liu、Qi Yin、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02012

  日期：2019.7.19

  function as unique electrophilic oxygen synthons, for the synthesis of a broad range of 2,2-disubstituted tetrahydrofurans is achieved under operationally simple conditions. The unprecedented asymmetric version of such reaction is also realized via chiral auxiliary-assisted cyclization, thus providing a distinct approach to access chiral tetrahydrofurans with high diastereoselectivities. The new method

  羰基亲核体与2-碘甲基烯丙基过氧化物的一般[4 +1]环化反应可在操作简单的条件下完成，该过氧化物用作独特的亲电子氧合成子，可合成范围广泛的2，2-二取代的四氢呋喃。这种反应的前所未有的不对称形式也可以通过手性辅助环化来实现，从而提供了一种独特的方法来获得具有高非对映选择性的手性四氢呋喃。该新方法可用于泊沙康唑药物核心结构的合成。
• BLOODWORTH, A. J.;CHAN, KAM, HUNG;COOKSEY, CH. J., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 11, 2110-2115
  作者：BLOODWORTH, A. J.、CHAN, KAM, HUNG、COOKSEY, CH. J.

  DOI：——

  日期：——