(3R,4S,8S,9R)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cinchonan-6'-ol | 1092475-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (3R,4S,8S,9R)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cinchonan-6'-ol
• CAS: 1092475-20-1
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₂Si
• 分子量: 424.659
• InChiKey: YRDSMMUALXGRQC-BYIOMEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,8S,9R)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cinchonan-6'-ol 、 2-氯乙氧基乙醇 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到2-{2-[((3R,4S,8S,9R)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cinchonan-6'-yl)oxy]ethoxy}ethanol
  参考文献：
  名称：

  动态组合库中定制的聚合物支持模板：合成受体的同时选择、扩增和分离。

  摘要：

  使用聚合物支持的模板在一个步骤中实现了从动态组合库中热力学控制的大环受体的合成和分离。模板是金鸡纳生物碱，它们在基于假二肽构建块的库中显示出有趣的对映选择性和非对映选择性分子识别事件。用于衍生生物碱并将它们连接到聚合物载体上的合成路线最大限度地减少了束缚键对模板活性的任何影响。已经进行了系统研究以探讨聚合物形态和模板负载如何影响大环受体的选择性和分离产率。固相结合模板和选定受体之间的分子识别也使它们的亲和型色谱分离成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.200800326
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,8R)-2-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-8-vinylquinuclidine 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(3R,4S,8S,9R)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cinchonan-6'-ol
  参考文献：
  名称：

  动态组合库中定制的聚合物支持模板：合成受体的同时选择、扩增和分离。

  摘要：

  使用聚合物支持的模板在一个步骤中实现了从动态组合库中热力学控制的大环受体的合成和分离。模板是金鸡纳生物碱，它们在基于假二肽构建块的库中显示出有趣的对映选择性和非对映选择性分子识别事件。用于衍生生物碱并将它们连接到聚合物载体上的合成路线最大限度地减少了束缚键对模板活性的任何影响。已经进行了系统研究以探讨聚合物形态和模板负载如何影响大环受体的选择性和分离产率。固相结合模板和选定受体之间的分子识别也使它们的亲和型色谱分离成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.200800326

文献信息

• New Mechanism for Cinchona Alkaloid-Catalysis Allows for an Efficient Thiophosphorylation Reaction
  作者：Nastaran Salehi Marzijarani、Yu-hong Lam、Xiao Wang、Artis Klapars、Ji Qi、Zhiyan Song、Benjamin D. Sherry、Zhijian Liu、Yining Ji

  DOI：10.1021/jacs.0c09192

  日期：2020.11.25

  An efficient synthesis of nucleoside 5'-monothiophosphates under mild reaction conditions using commercially available thiophosphoryl chloride was achieved with a cinchona alkaloid catalyst. A detailed mechanistic study of the reaction was undertaken, employing a combination of reaction kinetics, NMR spectroscopy, and computational modeling, to better understand the observed reactivity. Taken collectively

  使用金鸡纳生物碱催化剂，在温和的反应条件下，使用市售的硫代磷酰氯高效合成核苷 5'-单硫代磷酸酯。对该反应进行了详细的机理研究，结合了反应动力学、核磁共振光谱和计算模型，以更好地了解观察到的反应性。总的来说，结果支持此类有机催化剂的前所未有的机制。