(R)-diethyl 2-(4-(4-methoxyphenyl)-1-nitrobut-3-yn-2-yl)malonate | 1266398-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-diethyl 2-(4-(4-methoxyphenyl)-1-nitrobut-3-yn-2-yl)malonate
• 英文别名: (R)-Diethyl 2-[4-(4-methoxyphenyl)-1-nitrobut-3-yn-2-yl]malonate；diethyl 2-[(2R)-4-(4-methoxyphenyl)-1-nitrobut-3-yn-2-yl]propanedioate
• CAS: 1266398-85-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₇
• 分子量: 363.367
• InChiKey: BCKKNVQJNSEESO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(4-nitrobut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 、 丙二酸二乙酯 在 C₄₀H₄₄Br₆N₄Ni 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(R)-diethyl 2-(4-(4-methoxyphenyl)-1-nitrobut-3-yn-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  相互补充的金属和有机催化与集体合成：1，3-羰基化合物与硝基烯的不对称共轭加成反应以及产物的进一步反应

  摘要：

  通过简单的手性镍（II）-二胺催化剂促进的第一次金属催化的丙二酸酯向亚硝基炔的1,4-选择性不对称加成反应，促进了轻度合成新型的带有硝基的多功能手性β-炔酸团体。基于此协议，我们开发了一系列实用的功能分子和构建基块的实用综合合成方法，包括新型的手性β-炔基-γ-氨基酸，β-官能化的手性δ-酮-γ-内酯，手性γ-亚烷基内酯，炔基取代的吡咯-3-羧酸衍生物，四取代的呋喃和手性β-炔基-γ-内酰胺。值得注意的是，我们发现了两个异常的串联反应，这些反应导致官能化的手性1,5-二羰基化合物。此外，通过使用简单的双功能有机催化剂，我们已经开发了第一个将α-取代的β-酮酯在亚硝基炔上进行区域，非对映和对映选择性共轭加成反应的方法，它与手性镍（II）-二胺催化剂的非对映选择性差，从而为相邻的四元和三元立体中心提供了新的入口。一步。基于该协议，我们开发了构象约束双环γ的简洁不对称合成2-氨基酸，具有炔基侧链

  DOI：

  10.1002/adsc.201200226

文献信息

• Enantioselective and Regioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Malonates to Nitroenynes
  作者：Xiao-Jiao Li、Fang-Zhi Peng、Xiang Li、Wen-Tao Wu、Zhong-Wen Sun、Ying-Mei Li、Shao-Xiong Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1002/asia.201000561

  日期：2011.1.3

  The first catalytic asymmetric conjugate addition of 1,3‐dicarbonyl compounds to nitroenynes catalyzed by cinchona alkaloid‐based thiourea organocatalysts has been developed. The 1,4‐addition adducts were obtained solely, in moderate to good yields (up to 93 %) with good enantioselectivities (up to 99 % ee). This protocol affords a conceptually different entry to the precursors of pharmaceutically

  已开发了基于金鸡纳生物碱基硫脲有机催化剂催化的将1,3-二羰基化合物首次催化不对称共轭加成至亚硝基炔。仅以中等至良好的收率（高达93％）和良好的对映选择性（高达99％ee）获得1,4加成的加合物。该方案为药用重要的手性β-炔酸衍生物和合成有用的手性硝基炔的前体提供了概念上不同的入口。值得注意的是，该协议在芳基和烷基取代的炔基底物上均能很好地工作。