diphenyl((2S,5S)-5-phenylpyrrolidin-2-yl)methanol | 1552271-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl((2S,5S)-5-phenylpyrrolidin-2-yl)methanol
• CAS: 1552271-27-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: VEFPRVJNTYOPQH-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl((2S,5S)-5-phenylpyrrolidin-2-yl)methanol 、 2,6-双(溴甲基)-4-甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到((2S,2'S,5S,5’S)-1,1'-((2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)-bis-(methylene))-bis-(5-phenylpyrrolidine-2,1-diyl))-bis-(diphenylmethanol)
  参考文献：
  名称：

  开发用于 β-羟基-α-氨基酯的非对映选择性和对映选择性合成的苯酚配体

  摘要：

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja4129394
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 diphenyl((2S,5S)-5-phenylpyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  开发用于 β-羟基-α-氨基酯的非对映选择性和对映选择性合成的苯酚配体

  摘要：

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja4129394

文献信息

• A Catalyst Designed for the Enantioselective Construction of Methyl- and Alkyl-Substituted Tertiary Stereocenters
  作者：Aurélie Claraz、Gokarneswar Sahoo、Dénes Berta、Ádám Madarász、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/anie.201509302

  日期：2016.1.11

  identifying substituent effects on enantioselectivity, was designed. The catalytic process allows rapid access to chiral thioesters, amides, aldehydes, and ketones bearing an α‐methyl stereocenter with excellent enantioselectivities, and allowed rapid access to the C4–C13 segment of (−)‐bistramide A. DFT calculations rationalized the observed sense and level of enantioselectivity.

  叔甲基取代的立体中心存在于许多具有生物活性的天然产物中。本文报道的是使用甲硅烷基烯酮硫缩醛和丙烯醛之间的Mukaiyama-Michael反应访问这些手性结构单元的催化对映选择性方法。为了实现对亲核试剂的远程对映体控制，设计了一种新型的亚胺催化剂，该催化剂通过三参数调节和确定取代基对对映选择性的影响进行了优化。催化过程可以快速进入具有出色对映选择性的带有α-甲基立体中心的手性硫代酯，酰胺，醛和酮，并允许快速进入（-）-双链酰胺A的C4-C13链段。DFT计算使观察到的感觉合理化和对映选择性水平。