1,2-O-(p-methylphenylseleno-4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-6-oxybenzylidene)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 872050-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-(p-methylphenylseleno-4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-6-oxybenzylidene)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 872050-72-1
• 化学式: C₆₈H₅₈O₁₆Se
• 分子量: 1210.16
• InChiKey: XPFRERQWIDBBIV-WSGPPPEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  186.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(p-methylphenylseleno-4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-6-oxybenzylidene)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-selenoglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于衍生自硒代糖苷的高反应性β-溴代糖苷的寡糖合成新的迭代策略。

  摘要：

  在不存在糖基受体的情况下将硒代糖苷立体选择性转化为β-溴代糖苷，然后与另一种硒代糖苷偶联，得到相应的糖基化硒代糖苷，其可直接用于下一个糖基化。该序列的迭代使得可以合成包括引发剂活性七糖在内的多种寡糖。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016713j
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenylseleno-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-O-(p-methylphenylseleno-4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-6-oxybenzylidene)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于衍生自硒代糖苷的高反应性β-溴代糖苷的寡糖合成新的迭代策略。

  摘要：

  在不存在糖基受体的情况下将硒代糖苷立体选择性转化为β-溴代糖苷，然后与另一种硒代糖苷偶联，得到相应的糖基化硒代糖苷，其可直接用于下一个糖基化。该序列的迭代使得可以合成包括引发剂活性七糖在内的多种寡糖。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016713j