H-(Dcpm)Gly-OH | 1099052-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-(Dcpm)Gly-OH
• 英文别名: Dcpm-Gly-OH；N-(Dicyclopropylmethyl)glycine；2-(dicyclopropylmethylamino)acetic acid
• CAS: 1099052-31-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: BVYBHDUEGHAQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-(Dcpm)Gly-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-Gly(Dcpm)-OH
  参考文献：
  名称：

  Dicyclopropylmethyl Peptide Backbone Protectant^†

  摘要：

  The N-dicyclopropylmethyl (Dcpm) residue, introduced into amino acids via reaction of dicyclopropylmethanimine hydrochloride with an amino acid ester followed by sodium cyanoborohydride or triacetoxyborohydride reduction, can be used as an amide bond protectant for peptide synthesis. Examples which demonstrate the amelioration of aggregation effects include syntheses of the alanine decapeptide and the prion peptide (106-126). Avoidance of cyclization to the aminosuccinimide followed substitution of Fmoc-(Dcpm)Gly-OH for Fmoc-Gly-OH in the assembly of sequences containing the sensitive Asp-Gly unit.

  DOI：

  10.1021/ol901310q
• 作为产物：
  描述：

  Dcpm-Gly-OBn 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到H-(Dcpm)Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Dicyclopropylmethyl Peptide Backbone Protectant^†

  摘要：

  The N-dicyclopropylmethyl (Dcpm) residue, introduced into amino acids via reaction of dicyclopropylmethanimine hydrochloride with an amino acid ester followed by sodium cyanoborohydride or triacetoxyborohydride reduction, can be used as an amide bond protectant for peptide synthesis. Examples which demonstrate the amelioration of aggregation effects include syntheses of the alanine decapeptide and the prion peptide (106-126). Avoidance of cyclization to the aminosuccinimide followed substitution of Fmoc-(Dcpm)Gly-OH for Fmoc-Gly-OH in the assembly of sequences containing the sensitive Asp-Gly unit.

  DOI：

  10.1021/ol901310q

文献信息

• On the use of <i>N</i> -dicyclopropylmethyl aspartyl-glycine synthone for backbone amide protection
  作者：René Röder、Petra Henklein、Hardy Weißhoff、Clemens Mügge、Michael Pätzel、Ulrich Schubert、Louis A. Carpino、Peter Henklein

  DOI：10.1002/psc.1196

  日期：2010.1

  Asp‐Gly‐containing peptides, usually the 2‐hydroxy‐4‐methoxybenzyl (Hmb) backbone amide protection is applied for peptide synthesis according to the Fmoc‐protocols. In the present study, the usefulness of the recently proposed acid‐labile dicyclopropylmethyl (Dcpm) protectant was analyzed. Despite the significant steric hindrance of this bulky group, N‐terminal H‐(Dcpm)Gly‐peptides are quantitatively

  为防止Asp-Xaa中尤其是含Asp-Gly的肽形成天冬酰胺和相关副产物，通常根据Fmoc协议将2-羟基-4-甲氧基苄基（Hmb）主链酰胺保护剂用于肽合成。在本研究中，分析了最近提出的对酸不稳定的二环丙基甲基（Dcpm）保护剂的有用性。尽管这样庞大的群体，的显著空间位阻ñ末端H-（Dcpm）Gly-肽被有效的酰化剂定量酰化，或者，二肽Fmoc-Asp（OtBu）-（Dcpm）Gly-OH衍生物可用作构建基块。与Hmb基团相反，Dcpm对酰化反应呈惰性，但在酸脱保护和树脂裂解步骤中很容易除去。版权所有©2009欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。