2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydrofuran | 81141-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenoxy)oxolane
• CAS: 81141-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QJYTUZFUKPZFTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-甲氧基苯酚 在 BF₃OP(CH₃)3 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99 %的产率得到2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H氧阴离子空穴三烷基磷硼酸盐及其在催化化学选择性缩醛化中的应用

  摘要：

  据报道，使用三烷基磷鎓氧硼酸盐（TOB）作为催化剂。TOB 催化剂中位点隔离的硼酸根抗衡阴离子增加了 C(sp 3 )–H 与电子供体底物相互作用的可用性。该催化方案适用于缩醛化反应中的多种底物，并且在醇和硫醇存在下，缩醛化相对于硫缩醛化具有优异的化学选择性，而使用典型的酸催化剂很难实现这一点。实验和计算研究表明，TOB催化剂具有多个预组织的C(sp 3 )–H，作为氧阴离子空穴的模拟物，可以通过多个C(sp 3 )–H非经典氢键相互作用稳定氧阴离子中间体。

  DOI：

  10.1039/d3sc03081d

文献信息

• Visible Light-Induced α-C(sp³)–H Acetalization of Saturated Heterocycles Catalyzed by a Dimeric Gold Complex
  作者：Xiaojia Si、Lumin Zhang、Zuozuo Wu、Matthias Rudolph、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01924

  日期：2020.8.7

  situ-formed gold complex. The broad functional group compatibility and substrate scope indicate that our strategy is a promising way to synthesize acetal analogues. The method was successfully applied in late-stage modifications of bioactive molecules. Gram scale syntheses and mechanistic studies are also presented.

  饱和杂环缩醛是有机合成和其他领域的有用片段。本文中，使用碘代苯和原位形成的金络合物在可见光照射下实现了醚，四氢噻吩和吡咯烷的C（sp 3）–H脱氢交叉偶联。广泛的官能团相容性和底物范围表明，我们的策略是合成缩醛类似物的一种有前途的方法。该方法已成功应用于生物活性分子的后期修饰。还介绍了革兰氏鳞片的合成和机理研究。
• Dusek, Jiri; Sklenar, Vladimir; Jonas, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2912 - 2923
  作者：Dusek, Jiri、Sklenar, Vladimir、Jonas, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——