2,5-dihydro-2-oxo-3-furanheptanoate | 71725-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydro-2-oxo-3-furanheptanoate
• 英文别名: methyl 7-(5-oxo-2H-furan-4-yl)heptanoate
• CAS: 71725-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: PGIALGPLBTXCPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-2-oxo-3-furanheptanoate 在 1,1,2,3-四甲基胍 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 7-{2-oxo-4-[5-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]tetrahydrofuran-3-yl}heptanoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的杂环类似物：II。α-和ω-链上的异恶唑和异恶唑啉片段合成10-氧杂前列腺素

  摘要：

  By the use of "nitrile oxide procedure" from 3-aIkyl(arylalkyl)-substituted 2,5-dihydro-2-furanones new 10-oxaprostanoids were prepared containing an isoxazole (isoxazoline) fragment in the alpha- or omega-prostanoid chain.

  DOI：

  10.1134/s1070428002120126
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-7-氧代庚酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,5-dihydro-2-oxo-3-furanheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Analogs of Prostaglandins: I. Synthesis of 3-Alkyl(Aralkyl)-2,5-dihydrofuran-2-ones as Synthons for 11-Deoxy-10-oxaprostanoids

  摘要：

  3-Acyl(arylmethyleneacyl)tetronic acids were synthesized. Selective hydrogenation of the carbonyl group in the acyl fragment and reduction of the conjugated double bond afforded in high yield the corresponding 3-alkyl(aralkyl) derivatives possessing either natural or modified prostaglandin alpha-chain. Reduction of the conjugated double bond in vinylogous 3-alkyl(aralkyl)tetronic acid amides with sodium cyanotrihydridoborate gave a mixture of stereoisomeric beta-amino lactones which underwent retro-Michael elimination of the amine residue, leading to 3-alkyl(aralkyl)-2,5-dihydrofuran-2-ones. The latter can be regarded as synthons for 11-deoxy-10-oxaprostanoids.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000003193.75790.de

文献信息

• A new efficient synthesis of alkyl substituted Δ 2 -butenolides
  作者：Felix S Pashkovsky、Yadviga M Katok、Tatyana S Khlebnicova、Fedor A Lakhvich

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00534-2

  日期：2001.5

  A new three-step route to 2-alkyl substituted Δ2-butenolides from 3-alkyltetronic acids is described.

  一种新的三步路线2 -烷基取代的Δ 2个从3- alkyltetronic酸-butenolides进行说明。
• Jaworski, Tadeusz; Kolodziejek, Wojciech; Prejzner, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 6, p. 1321 - 1328
  作者：Jaworski, Tadeusz、Kolodziejek, Wojciech、Prejzner, Jan、Wlostowski, Marek

  DOI：——

  日期：——
• PREJZNER J., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 4, 785-790
  作者：PREJZNER J.

  DOI：——

  日期：——
• JAWORSKI, T.;KOLODZIEJEK, W.;PREJZNER, J.;WLOSTOWSKI, M., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 6, 1321-1328
  作者：JAWORSKI, T.、KOLODZIEJEK, W.、PREJZNER, J.、WLOSTOWSKI, M.

  DOI：——

  日期：——