3-甲基悉尼酮 | 6939-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-甲基悉尼酮
• 英文名称: N-methylsydnone
• 英文别名: 3-methylsydnone；3-methyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-methyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 6939-12-4
• 化学式: C₃H₄N₂O₂
• 分子量: 100.077
• InChiKey: KUYNWZKDWRYCIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  125-128 °C(Press: 0.12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基悉尼酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于异常的sydnones di-和trisilamacrocycles

  摘要：

  已研究了sydnones的锂衍生物与1,3-二氯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的反应。得到了sydnon-4-yl取代的二硅氧烷和sydnones的硅大环衍生物的第一个代表，并通过X射线和1 H，13 C，29 Si和15 N NMR光谱研究了它们的分子结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121349
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-N-nitroso-5-sydnone imine 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到3-甲基悉尼酮
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，II：3-烷基-N-亚硝基-5-sydnone 亚胺

  摘要：

  合成了15个3-烷基-、4个3-环烷基-N-亚硝基-5-sydnone亚胺和5个3-烷基-N-硝基-5-sydnone亚胺及其抑制胶原诱导血小板聚集的能力（Born test）体外研究。根据化学结构的不同，抑制血小板聚集的IC50值在0.2-140 μmol/L范围内。表明该比例反映了亚硝胺相对于血小板膜的不同结合特性。3-己基 (2f) 和 3- 环己基 (2p) 衍生物的活性最高。三种硝胺（3e、3f、3i）也表现出IC50值低于10 μmol/L。亚硝胺 2a、2f 和 2m 的抗血栓活性在体内得到证实。口服给药后两小时，它们对麻醉大鼠的激光诱导的动脉血栓形成的抑制率高达 70%。在清醒的肾性高血压犬中，收缩压和左心室舒张末压的降低表明化合物 2a 的抗心绞痛活性类似于吗西多明 (M)。与 M 相比，新化合物起效更平稳，作用持续时间更长，这可能是 2a 在心绞痛治疗中的显着优势。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261005

文献信息

• Expanding available pyrazole substitution patterns by sydnone cycloaddition reactions
  作者：A.W. Brown、J.P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.049

  日期：2017.6

  We report the use of alkynylsilanes for the regiocontrolled synthesis of pyrazoles from functionalised sydnones. The strategies outlined herein allow a range of pyrazoles to be accessed with substitution patterns that are otherwise not directly obtained with high selectivity by alkyne cycloadditions. Moreover, this study serendipitously highlighted a simple and convenient procedure for the synthesis

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Sakai Nozomu

  公开号：US20090137595A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a potent kinase inhibitory activity and use thereof. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, except a particular compound, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound or a prodrug thereof, which is a kinase (VEGFR, VEGFR2, PDGFR, Raf) inhibitor, an angiogenesis inhibitor, an agent for the prophylaxis or treatment of cancer, a cancer growth inhibitor or a cancer metastasis suppressor.

  本发明提供了一种具有强大激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。 一种由以下式（I）表示的化合物： 其中除了特定化合物或其盐外，每个符号如规范中定义，以及含有该化合物或其前药的药用剂，该化合物是激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂，血管生成抑制剂，用于癌症的预防或治疗的药剂，癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。
• Bioorthogonal Click and Release Reaction of Iminosydnones with Cycloalkynes
  作者：Sabrina Bernard、Davide Audisio、Margaux Riomet、Sarah Bregant、Antoine Sallustrau、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、Sandra Gabillet、Ramar Arun Kumar、Jijy Elyian、Minh Nguyet Trinh、Oleksandr Koniev、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201708790

  日期：2017.12.4

  We report the discovery of a new bioorthogonal click‐and‐release reaction involving iminosydnones and strained alkynes. This transformation leads to two products resulting from the ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. Optimized iminosydnones were successfully used to design innovative cleavable linkers for protein modification, thus opening up new areas in the

  我们报告发现了一种新的生物正交的点击释放反应，涉及到亚氨基sydnones和应变炔烃。这种转化导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂产生两种产物。优化的亚氨基缩醛成功用于设计用于蛋白质修饰的创新性可裂解连接子，从而在药物释放和目标捕捞应用领域开辟了新领域。这种点击释放技术可在温和生物正交条件下为功能化的环辛炔交换蛋白质上的标签。
• 4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne
  作者：Lucie Plougastel、Oleksandr Koniev、Simon Specklin、Elodie Decuypere、Christophe Créminon、David-Alexandre Buisson、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c4cc03816a

  日期：——

  4-Halogeno-sydnones were found to be efficient dipole partners for the strain promoted click reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. This bioorthogonal reaction has been applied to protein labeling.

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2006024820A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides. Also claimed is a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ia) by reacting a compound of the formula Ia in a single step or stepwise in succession with compounds of the formula R5-X and/or R6-X, wherein R5 and R6 are as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R6 is C1­-C10alkyl or halogen, m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ib) by reacting a compound of the formula 1b with a compound of the formula R5-X, wherein R5 is as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R5 is chlorine, bromine or iodine, m is 1 or 2, and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ic) by reacting a compound of the formula le with an N- halosuccinimide and an oxidising agent.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，适用作为除草剂。还声明了一种制备式I的化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式Ia的化合物与式R5-X和/或R6-X的化合物在单步或连续逐步反应，其中R5和R6如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ia)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R6为C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式1b的化合物与式R5-X的化合物反应，其中R5如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ib)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R5为氯、溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式le的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应，制备式(Ic)的方法。

表征谱图