3-methyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2-oxide | 19969-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噁唑烷类
• 英文名称: 3-methyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2-oxide
• 英文别名: 3-Methyl-1,2,3-oxathiazolidin-2-oxid；3-Methyloxathiazolidine 2-oxide
• CAS: 19969-95-0
• 化学式: C₃H₇NO₂S
• 分子量: 121.16
• InChiKey: UAFQULSZMHPIER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-85 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以5.56 g的产率得到3-甲基恶唑烷2,2-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  五元环状氨基磺酸盐的热安全性和结构相关反应性研究

  摘要：

  五元环状氨基磺酸盐是有机合成中非常有价值的亲电子试剂，并且易于在数公斤级上使用。然而，它们的热降解被低估了，并可能导致不可预见和不良的安全事件。此外，环或氮取代会对环状氨基磺酸酯对碱的反应性产生巨大影响，因此会影响工艺的整体安全性评估。因此，在设计合成路线时，对这种行为的理解在工业中非常重要，因为例如保护基团的改变可以提高规模化步骤的热安全性。我们在此报告了环状氨基磺酸盐的热降解研究以及与结构相关的反应性探索，包括它们与强碱的结合使用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00130
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  五元环状氨基磺酸盐的热安全性和结构相关反应性研究

  摘要：

  五元环状氨基磺酸盐是有机合成中非常有价值的亲电子试剂，并且易于在数公斤级上使用。然而，它们的热降解被低估了，并可能导致不可预见和不良的安全事件。此外，环或氮取代会对环状氨基磺酸酯对碱的反应性产生巨大影响，因此会影响工艺的整体安全性评估。因此，在设计合成路线时，对这种行为的理解在工业中非常重要，因为例如保护基团的改变可以提高规模化步骤的热安全性。我们在此报告了环状氨基磺酸盐的热降解研究以及与结构相关的反应性探索，包括它们与强碱的结合使用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00130

文献信息

• Dousse, G.; Lavayssiere, H.; Satge, J., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1989, vol. 19, p. 49 - 74
  作者：Dousse, G.、Lavayssiere, H.、Satge, J.

  DOI：——

  日期：——
• DOUSSE, G.;LAVACSSIERE, H.;SATGE, J., SYNTH. AND REACT. INORG. AND METAL-ORG. CHEM., 19,(1989) N, C. 49-74
  作者：DOUSSE, G.、LAVACSSIERE, H.、SATGE, J.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Safety and Structure-Related Reactivity Investigation of Five-Membered Cyclic Sulfamidates
  作者：Thomas Ferrari、Caitlin Blum、Lara Amini-Rentsch、Pierre Brodard、Michal Dabros、Pascale Hoehn、Anikó Udvarhelyi、Roger Marti、Michaël Parmentier

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00130

  日期：2022.9.16

  as a change of, e.g., a protecting group can increase the thermal safety of a step on scale. We report herein the thermal degradation investigation as well as the structure-related reactivity exploration of cyclic sulfamidates, including their use in combination with strong bases. The design of a predictive model to rapidly assess the thermal hazard based on collected data and selected molecular descriptors

  五元环状氨基磺酸盐是有机合成中非常有价值的亲电子试剂，并且易于在数公斤级上使用。然而，它们的热降解被低估了，并可能导致不可预见和不良的安全事件。此外，环或氮取代会对环状氨基磺酸酯对碱的反应性产生巨大影响，因此会影响工艺的整体安全性评估。因此，在设计合成路线时，对这种行为的理解在工业中非常重要，因为例如保护基团的改变可以提高规模化步骤的热安全性。我们在此报告了环状氨基磺酸盐的热降解研究以及与结构相关的反应性探索，包括它们与强碱的结合使用。