2-(2-bromo-4-methylphenylamino)pyridine | 1439922-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-methylphenylamino)pyridine
• 英文别名: N-(2-bromo-4-methylphenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1439922-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: WZNYPKBMYRXXKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-methylphenylamino)pyridine 在 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到8-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles by photo-stimulated C–N bond formation via SRN1 reactions

  摘要：

  The photo-stimulated cyclization of 2-(2-halophenylamino)pyridines in liquid ammonia afforded pyrido [1,2-a]benzimidazoles via S(RN)1 mediated C-N bond forming reactions in moderate to excellent yields (58-94%). This general synthetic strategy was also extended to a 2-(2-bromophenylamino)pyrazine to give pyrazino[1,2-a]benzimidazole. Attempts to employ this reaction using N-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinamine, however, resulted in C-C bond formation generating 7H-indolo[2,3-c]isoquinoline. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.087
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3,4-二溴甲苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-4-methylphenylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd / DIBPP催化脱芳香化羰基化反应合成吡啶并[ 2,1- b ]喹唑啉-11-酮和双吡啶[1,2-a：2'，3' - d ]嘧啶-5-酮

  摘要：

  通过使用1,3-双（二异丁基膦基）丙烷（DIBPP）作为配体的钯催化的脱芳构羰基化反应，可以轻松合成N杂环。从N-（2-溴苯基）吡啶-2-胺中定量获得吡啶并[2,1- b ]喹唑啉-11-酮和二吡啶并[1,2-a：2'，3'- d ]来自3-溴-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺的嘧啶-5-酮，产率高达84％。也可以在不分离化合物1和另外的钯催化剂的情况下实现环羰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00452

文献信息

• Synthesis of Phenanthridinones by Palladium-Catalyzed Cyclization of N-Aryl-2-aminopyridines with 2-Iodobenzoic Acids in Water
  作者：Xiaojuan Ding、Lei Zhang、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Jindian Duan、Kai Guo

  DOI：10.1055/s-0039-1691538

  日期：2020.2

  The first Pd-catalyzed cyclization of N-aryl-2-aminopyridines with 2-iodobenzoic acids for the synthesis of phenanthridinones through C–H bond activation under very low catalyst loadings (down to 0.1 mol% Pd) in water is reported. This protocol features a broad substrate scope and provides easy efficient access to various phenanthridinones.

  据报道，首次在 Pd 催化下将 N-芳基-2-氨基吡啶与 2-碘苯甲酸环化，通过 C-H 键活化在水中极低的催化剂负载量（低至 0.1 mol% Pd）合成菲啶酮。该协议具有广泛的底物范围，并提供对各种菲啶酮的轻松有效访问。