NPS-Ala-Gly-OH | 4635-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NPS-Ala-Gly-OH
• 英文别名: N--glycin；N-<2-Nitro-phenylsulfenyl>-L-alanyl-glycin；Nps-Ala-Gly
• CAS: 4635-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅S
• 分子量: 299.307
• InChiKey: DCRMYDVKXBTLOS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121.57
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NPS-Ala-Gly-OH 在 盐酸 作用下， 生成 L-Alanyl-glycin-<2,4,6-trimethyl-benzylester>
  参考文献：
  名称：

  Stewart,F.H.C., Australian Journal of Chemistry, 1967, vol. 20, p. 1991 - 2002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N--glycin-aethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 NPS-Ala-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Steward,F.H.C., Australian Journal of Chemistry, 1966, vol. 19, p. 489 - 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New methods in peptide synthesis. Part III. Protection of carboxyl group
  作者：G. C. Stelakatos、A. Paganou、L. Zervas

  DOI：10.1039/j39660001191

  日期：——

  For the protection of the carboxyl group of amino-acids during peptide synthesis, the acid-labile diphenylmethyl ester group was used. N-Trityl-(i.e., triphenylmethyl), N-formyl-, or N-o-nitrophenylsulphenyl-amino-acid diphenylmethyl esters were converted by known methods into the corresponding ester hydrochlorides. The deblocking of the carboxyl group was accomplished either by the action of dilute

  为了在肽合成过程中保护氨基酸的羧基，使用酸不稳定的二苯基甲基酯基。Ñ三苯甲基（即，三苯基甲基），Ñ甲酰基，或ñ - ö -nitrophenylsulphenyl个氨基酸的二苯基甲基酯是由公知的方法转化成相应的盐酸盐酯。羧基的解封是通过氯化氢或溴化氢在硝基甲烷中的稀溶液的作用，通过三氟乙酸或通过催化氢解作用来完成的。
• Totalsynthese von Somatostatin-28 (Big-Somatostatin) / Total Synthesis of Somatostatin-28 (Big Somatostatin)
  作者：E. Wünsch、L. Moroder、M. Gemeiner、E. Jaeger、A. Ribet、L. Pradayrol、N. Vaysse

  DOI：10.1515/znb-1980-0723

  日期：1980.7.1

  The total synthesis of the octacosapeptide corresponding to the proposed primary structure of porcine somatostatin-28, a possible precursor of somatostatin, is described. The primary structure of somatostatin-28 corresponds to that of somatostatin elongated at the N-terminus by a tetradecapeptide sequence. The synthesis has been performed using the strategy of overall acid labile side chain protection based on tert-butanol and adamantol derived protecting groups in combination with the S-tert-butylthio group for the reversible blocking of the cysteine thiol functions and the N^α -2-nitrophenylsulfenyl group for the chain elongation steps. Upon assembly in sequence order of the four suitably protected fragments related to sequence 18-28, 15-17, 8-14 and 1-7, respectively, reductive cleavage of the S-tert-butylthio groups from the fully protected octacosapeptide, followed by acidolytic deprotection via exposure to trifluoroacetic acid and subsequent air oxidation led to crude somatostatin-28. Purification by gel filtration on Biogel P 6 and ion exchange chromatography on Biogel CM 2 produced the desired product in satisfactory yields and at a high degree of purity as judged from different analytical tests. The correctness of the proposed primary structure was ultimately proofed by comparative analysis of the synthetic and natural product by means of chromatographic, immunological and biological assays

  描述了与猪生长抑素-28的拟议主要结构相对应的八十八肽的全合成，这可能是生长抑素的前体。生长抑素-28的主要结构相当于在N-末端延长了一个十四肽序列的生长抑素。合成采用了基于叔丁醇和金刚烷基保护基的总体酸敏侧链保护策略，结合S-叔丁基硫基团用于可逆阻断半胱氨酸巯基功能和N^α -2-硝基苯硫基团用于链延长步骤。按照与序列18-28、15-17、8-14和1-7相关的四个适当保护的片段的顺序组装，从完全保护的八十八肽中还原性裂解S-叔丁基硫基团，随后通过三氟乙酸暴露和随后的空气氧化的酸解保护，得到粗生长抑素-28。通过Biogel P 6凝胶过滤和Biogel CM 2离子交换色谱纯化，以满意的产率和高纯度获得所需产品，从不同的分析测试结果来看。通过色谱、免疫学和生物学测定的比较分析，最终证实了拟议的主要结构的正确性。
• On Cysteine and Cystine Peptides. III. Synthesis of a Fragment of Insulin Containing the Intrachain Disulfide Bridge^1,2
  作者：Leonidas Zervas、Iphigenia Photaki、Alexandros Cosmatos、Dimitrios Borovas

  DOI：10.1021/ja00949a041

  日期：1965.11

  the two S-benzoyl groups f r o m X X I I led to the formation of the corresponding dithiol compounds X X V , X X V I , and XXVI I . B y oxidation of these thiol compounds a disuljde bridge was established specijcally between two of the three cysteine residues incorporated in the above three heptapeptides. The corresponding oxidation products XXVIII , X X I X , and XXX are derivatives of the 6-12 sequence

  从 VIII 和 X 中选择性去除两个 S-苯甲酰基，从 XXII 中选择性去除两个 S-苯甲酰基导致相应的二硫醇化合物 XXV、XXVI 和 XXVI I 的形成。通过这些硫醇化合物的氧化，在上述三个七肽中掺入的三个半胱氨酸残基中的两个之间特别建立了二硫键。相应的氧化产物 XXVIII、XXIX 和 XXX 是羊胰岛素 A 链 6-12 序列的衍生物，带有 6-11 链内桥（图 1）。从环肽酯XXIX和XXX去除N-保护基团得到环肽酯盐酸盐XXXI和XXXII，可以通过既定方法从其中去除剩余的S-保护基团。讨论了上述环肽对于胰岛素合成问题的重要性，在肽合成中使用 S-酰基半胱氨酸时应考虑 S+N 酰基迁移的可能性。已经证明，在S，N-保护的七肽XXII的合成过程中，这种迁移不会发生，至少在可检测的程度上不会发生。