(R)-1-(3-Iodo-propyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one | 432030-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(3-Iodo-propyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: (4R)-1-(3-iodopropyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 432030-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃INO₂
• 分子量: 439.216
• InChiKey: JUCYPACCDHKWOZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-Iodo-propyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到(7S,8aS)-7-(4-Methoxy-phenyl)-8a-trifluoromethyl-hexahydro-indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Trifluoromethylated Indolizidine Derivatives via Stereoselective Radical Cyclization

  摘要：

  Asymmetric Michael reaction of lithiated trifluoroacetone SAMP-hydrazone with alkylidenemalonates gave addition products stereoselectively. Hydrolyzed enantiomerically pure ketoacids were cyclized to dihydropyridinones. N-lodopropylation followed by radical cyclization gave optically active trifluoromethylated indolizidinones stereoselectively.

  DOI：

  10.1021/ol025792b
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[(1S,3E)-4,4,4-trifluoro-3-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]imino-1-(4-methoxyphenyl)butyl]propanedioate 在 ammonium carbonate 、 甲酸 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1-(3-Iodo-propyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Trifluoromethylated Indolizidine Derivatives via Stereoselective Radical Cyclization

  摘要：

  Asymmetric Michael reaction of lithiated trifluoroacetone SAMP-hydrazone with alkylidenemalonates gave addition products stereoselectively. Hydrolyzed enantiomerically pure ketoacids were cyclized to dihydropyridinones. N-lodopropylation followed by radical cyclization gave optically active trifluoromethylated indolizidinones stereoselectively.

  DOI：

  10.1021/ol025792b