methyl-(10-undecenyl)malonic acid | 960077-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-(10-undecenyl)malonic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-(undec-10-enyl)malonic acid
• CAS: 960077-10-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: QHLWDORKFBPYHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(10-undecenyl)malonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-2-(undec-10-enyl)malonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of silicon surfaces with catalytically active Pd complexes and application to the aerobic oxidation of benzylic alcohols

  摘要：

  单晶硅表面被改性为双恶唑烷–钯分子层，并作为高效（催化循环数高达780,000，110°C，72小时）且可回收的催化剂用于苄醇的好氧氧化反应。

  DOI：

  10.1039/b710820f
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-2-(undec-10-enyl)malonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71 g的产率得到methyl-(10-undecenyl)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of silicon surfaces with catalytically active Pd complexes and application to the aerobic oxidation of benzylic alcohols

  摘要：

  单晶硅表面被改性为双恶唑烷–钯分子层，并作为高效（催化循环数高达780,000，110°C，72小时）且可回收的催化剂用于苄醇的好氧氧化反应。

  DOI：

  10.1039/b710820f

文献信息

• Remarkable Efficiency Improvement in the Preparation of Insoluble Polymer-Bound (IPB) Enantioselective Catalytic Systems by the Use of Silicone Chemistry
  作者：Alessandro Mandoli、Marco Lessi、Dario Pini、Claudio Evangelisti、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/adsc.200700359

  日期：2008.2.22

  platinum-catalyzed hydrosilylation chemistry of silicones greatly simplifies the preparation of bis-oxazoline (box) ligands covalently bound to an insoluble polymeric support. The use of such immobilized chiral ligands in different copper-catalyzed asymmetric transformations (carbonyl-ene, Mukaiyama aldol and olefin cyclopropanation reactions) allows the attainment of high levels of enantioselectivity (91–99 % ee)

  有机硅的铂催化的氢化硅烷化化学的使用极大地简化了共价键合至不溶性聚合物载体的双-恶唑啉（盒）配体的制备。在不同的铜催化不对称转化（羰基-烯，Mukaiyama羟醛和烯烃环丙烷化反应）中使用这种固定的手性配体可以实现高水平的对映选择性（91-99％ee）。