(2R,3R)-N-benzyl-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine | 121686-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-N-benzyl-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R)-N-benzyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine；N-benzyl-(2R,3R)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine；(2R,3R)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 121686-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: PSHUWNWXCPIDRW-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-N-benzyl-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 trans-N-benzyl-3-(benzoyloxy)-2-<(triphenylmethoxy)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 oxonium 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-N-benzyl-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  以L-丝氨酸为手性离析物的串联Michael-Henry反应对映体合成2-羟甲基-3-羟基-4-硝基-吡咯烷

  摘要：

  通过使用L-丝氨酸，通过串联Michael-Henry方法有效地制备了所有反式2-羟基甲基-3-羟基-4-硝基-吡咯烷的两种对映体。通过将其中之一转化为反式2-羟甲基-3-羟基吡咯烷，可以确定其立体化学，反式2-羟甲基-3-羟基吡咯烷是一种最近从Cast香精中分离出的天然化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01671-1

文献信息

• Synthesis of (2R,3S)-2-Hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine and the Geissman-Waiss Lactone from (S)-Pyroglutamic Acid
  作者：Nobuo Ikota、Nobuo Ikoto、Akira Hanaki

  DOI：10.3987/com-88-4705

  日期：——
• IKOTA, NOBUO;HANAKI, AKIRA, HETEROCYCLES, 27,(1988) N1, C. 2535-2537
  作者：IKOTA, NOBUO、HANAKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHATA, HIROKI;TAKAMATSU, TAMOTSU;YAMAZAKI, TAKAO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4812-4822
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAKAMATSU, TAMOTSU、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——