(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbothioamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1228754-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbothioamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1228754-22-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₉S
• 分子量: 508.509
• InChiKey: SSHWPYCOSJTTPQ-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  157.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbothioamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N,N'-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioureido-Linked Peptidomimetics, Glycosylated Amino Acids, and Neoglycoconjugates Using Bis(benzotriazolyl)methanethione as Thioacylating Agent

  摘要：

  本文描述了一种实用的硫脲连接肽模拟物、糖基化氨基酸和新生糖缀合物的综合合成方法，采用双（苯并三唑基）甲烷硫酮作为硫羰基化试剂。整个方案温和、高效、产率高，并且不含危险试剂。所有中间体和产物均已分离并通过¹H NMR、¹³C NMR 和质谱完全表征。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219393
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 二(1-苯并三唑基)甲硫酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbothioamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioureido-Linked Peptidomimetics, Glycosylated Amino Acids, and Neoglycoconjugates Using Bis(benzotriazolyl)methanethione as Thioacylating Agent

  摘要：

  本文描述了一种实用的硫脲连接肽模拟物、糖基化氨基酸和新生糖缀合物的综合合成方法，采用双（苯并三唑基）甲烷硫酮作为硫羰基化试剂。整个方案温和、高效、产率高，并且不含危险试剂。所有中间体和产物均已分离并通过¹H NMR、¹³C NMR 和质谱完全表征。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219393