N-(cyano)methylphenylsulfoximine | 952022-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyano)methylphenylsulfoximine
• 英文别名: N-[methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide；N-cyano-S-methyl-S-phenylsulfoximine；(Methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)cyanamide；(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)cyanamide
• CAS: 952022-13-8
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• 分子量: 180.23
• InChiKey: SHUMTANCKLDLND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyano)methylphenylsulfoximine 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到(E)-2-hydroxy-1-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)guanidine
  参考文献：
  名称：

  从N-氰基亚磺酰亚胺轻松合成N-1,2,4-恶二唑取代的亚磺酰亚胺。

  摘要：

  从N-氰基亚砜亚胺开始，已经成功地开发出一种用于合成N-1,2,4-恶二唑取代的亚砜亚胺的方法。该方法具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基，烷基，氟代烷基和饱和杂环化合物。还观察到优异的官能团耐受性。已发现将该方法扩展至核苷，氨基酸和二肽是成功的。还建立了克级反应。该方法的主要部分是不含金属的，使用环境友好的溶剂（例如2-甲基THF和离子液体）是一个额外的优势。

  DOI：

  10.1039/c9ob01931f
• 作为产物：
  描述：

  N-(methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene)cyanamide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到N-(cyano)methylphenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基取代的亚硫亚胺和亚磺酰亚胺的无金属合成

  摘要：

  从相应的硫化物开始，N-氰基亚砜亚胺可在无金属条件下通过相应的N-氰基取代的亚硫亚胺容易地获得。该反应顺序包括在碱和存在与氰酰胺硫化物亚胺化Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后被米介导的所得硫亚胺中间体的氧化氯过氧苯甲酸（MCPBA）。 卤化物-无金属-腈-硫化物-硫亚胺-磺胺嘧啶

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258192

文献信息

• Flow Electrosynthesis of Sulfoxides, Sulfones, and Sulfoximines without Supporting Electrolytes
  作者：Nasser Amri、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00860

  日期：2021.11.19

  An efficient electrochemical flow process for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones and of sulfoxides to N-cyanosulfoximines has been developed. In total, 69 examples of sulfoxides, sulfones, and N-cyanosulfoximines have been synthesized in good to excellent yields and with high current efficiencies. The synthesis was assisted and facilitated through a supporting electrolyte-free

  已开发出一种用于将硫化物选择性氧化为亚砜和砜以及将亚砜选择性氧化为N-氰基亚砜亚胺的有效电化学流动工艺。总共合成了69 个亚砜、砜和N-氰基亚砜亚胺的例子，产率高，电流效率高。该合成通过支持无电解质、全自动电化学方案得到辅助和促进，该方案突出了流动电解的优势。
• <i>N</i>-Imidazolylation of Sulfoximines from<i>N</i>-Cyano Sulfoximines, 1-Alkynes, and<i>N</i>-Sulfonyl Azides
  作者：Sanghyuck Kim、Ji Eun Kim、Jinsub Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500636

  日期：2015.11.16

  The rhodium-catalyzed N-imidazolylation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with a variety of N-cyano sulfoximines has been developed for the synthesis of N-imidazolyl sulfoximines via elimination of molecular nitrogen. Copper-catalyzed [3+2] cycloaddition followed by rhodium-catalyzed N-imidazolylation from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and N-cyano sulfoximines is also demonstrated for the synthesis of N-imidazolyl

  已开发出铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与各种N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基化反应，用于通过消除分子氮来合成N-咪唑基亚砜基。还证明了铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后由铑催化的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基合成，可通过一锅法合成N-咪唑基亚砜基。
• Anodic Dehydrogenative Cyanamidation of Thioethers: Simple and Sustainable Synthesis of <i>N</i> ‐Cyanosulfilimines
  作者：Martin Klein、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202109033

  日期：2021.10.18

  A novel and very simple to perform electrochemical approach for the synthesis of several N-cyanosulfilimines in good to excellent yields was established. This method provides access to biologically relevant sulfoximines by consecutive oxidation using electro-generated periodate. This route can be easily scaled-up to gram quantities. The S,N coupling is carried out at an inexpensive carbon anode by

  建立了一种新颖且非常简单的电化学方法，用于合成多种 N-氰基硫亚胺，收率良好至优异。该方法通过使用电产生的高碘酸盐连续氧化来提供生物相关的亚砜亚胺。该路线可以很容易地扩大到克数量。 S,N 偶联是通过硫化物的直接氧化在廉价的碳阳极上进行的。因此，所设计的工艺具有原子经济性，代表了硫亚胺和亚砜亚胺合成的新“绿色路线”。
• Access to N-cyanosulfoximines by transition metal-free iminations of sulfoxides
  作者：C. A. Dannenberg、L. Fritze、F. Krauskopf、C. Bolm

  DOI：10.1039/c6ob02691e

  日期：——

  transition metal-free synthesis of N-cyanosulfoximines from sulfoxides using N-chlorosuccinimide (NCS) as oxidising agent and cyanamide as nucleophilic amine source is reported. The products are obtained in moderate to excellent yields. The protocol enables an easy access to N-cyanosulfoximines from readily available starting materials under inversion of configuration at a preexisting stereogenic center.

  据报道，使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂，并使用氰胺作为亲核胺源，可从亚砜无过渡金属合成N-氰基亚砜肟。以中等至优异的产率获得产物。该方案使得在现有立体发生中心的构型反转下，可以容易地从容易获得的起始原料中获得N-氰基亚砜基。
• A copper-mediated oxidative N-cyanation reaction
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03439b

  日期：——

  Copper-promoted N-cyanation of aliphatic sec-amine by CuCN is achieved via oxidative coupling. This procedure employs O2 as a clean oxidant. Notably, sulfoximines and 1,1,3,3-tetramethylguanidine also worked well in this procedure. Thus, it represents a key progress in the C–N bond formation reaction as well as in the cyanation reaction.

  铜促进的脂肪族二级胺的N-氰化反应通过氧化偶联实现。该过程使用O2作为清洁的氧化剂。值得注意的是，亚磺酰亚胺和1,1,3,3-四甲基脲在此过程中的表现也很好。因此，这标志着C–N键形成反应和氰化反应的一个重要进展。