1-(Trimethylsilylethinyl)-8-(1'-iod-8'-naphthylethinyl)naphthalin | 27286-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(Trimethylsilylethinyl)-8-(1'-iod-8'-naphthylethinyl)naphthalin
• 英文别名: 2-[8-[2-(8-Iodonaphthalen-1-yl)ethynyl]naphthalen-1-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 27286-74-4
• 化学式: C₂₇H₂₁ISi
• 分子量: 500.454
• InChiKey: IKWQKYONNRQYLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Trimethylsilylethinyl)-8-(1'-iod-8'-naphthylethinyl)naphthalin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Ethinyl-8-(1'-iod-8'-naphthylethinyl)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Dinaphth-1,6-双脱氢[10]环戊烯的合成尝试

  摘要：

  描述了制备双萘-1,6-双脱氢[10]环戊烯3的尝试。利用三甲基甲硅烷基保护基，从1，8-二乙炔基萘（6）分几步制备1-乙炔基-8-（1'-碘-8'-萘乙炔基）萘（13）。用吡啶处理的13的亚铜衍生物得到了zethrene（9）和7-iodozethrene（25），而不是3。Zethrene（9）也从1-尝试的脱溴化氢（得到反式-β-溴乙烯基）-8-（1' -碘-8'- naphthylethynyl）萘（12），以13具有强碱，并且由6的二亚铜衍生物与1,8-二碘萘（8）的缩合形成。看来3是不稳定的物质，它很容易转化为zethrene（9）及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92792-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,8-二乙炔基-萘 生成 1-(Trimethylsilylethinyl)-8-(1'-iod-8'-naphthylethinyl)naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Dinaphth-1,6-双脱氢[10]环戊烯的合成尝试

  摘要：

  描述了制备双萘-1,6-双脱氢[10]环戊烯3的尝试。利用三甲基甲硅烷基保护基，从1，8-二乙炔基萘（6）分几步制备1-乙炔基-8-（1'-碘-8'-萘乙炔基）萘（13）。用吡啶处理的13的亚铜衍生物得到了zethrene（9）和7-iodozethrene（25），而不是3。Zethrene（9）也从1-尝试的脱溴化氢（得到反式-β-溴乙烯基）-8-（1' -碘-8'- naphthylethynyl）萘（12），以13具有强碱，并且由6的二亚铜衍生物与1,8-二碘萘（8）的缩合形成。看来3是不稳定的物质，它很容易转化为zethrene（9）及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92792-9

文献信息

• Tetradehydrodinaphtho[10]annulene: A Hitherto Unknown Dehydroannulene and a Viable Precursor to Stable Zethrene Derivatives
  作者：Rui Umeda、Daijiro Hibi、Koji Miki、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ol9015942

  日期：2009.9.17

  The synthesis and structural characterization of hitherto unknown tetradehydrodinaphtho[10]annulene, a hydrocarbon whose synthesis had been attempted four decades ago, was achieved for the first time. Moreover, the dinaphtho[10]annulene was transformed smoothly into stable zethrene derivatives substituted at its 7,14-positions, showing that it serves as a good reservoir of zethrene derivatives. Optical

  首次实现了迄今未知的四氢二萘并[10]环戊烯的合成和结构表征，该烃是四十年前尝试合成的。此外，二萘并[10]环戊烯被平稳地转化为稳定的茂烃衍生物，该衍生物在其7,14位被取代，表明它可以作为茂烃衍生物的良好储库。还显示了二取代的蒽衍生物的光学和电化学性质。