triethyl cis,cis,cis-2,5,8-tribenzyltrindane-2,5,8-tricarboxylate | 410074-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl cis,cis,cis-2,5,8-tribenzyltrindane-2,5,8-tricarboxylate
• CAS: 410074-25-8
• 化学式: C₄₅H₄₈O₆
• 分子量: 684.873
• InChiKey: OGUNLAGGFCCVJQ-BPNIDIBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl cis,cis,cis-2,5,8-tribenzyltrindane-2,5,8-tricarboxylate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cis,cis,cis-2,5,8-tribenzyltrindane-2,5,8-tricarboxylc acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Choi, Heung-Jin; Park, Yeon Sil; Yun, Seok Hun, Organic letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 795 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hexaethyl trindane-2,2,5,5,8,8-hexacarboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 六羰基铬 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二丁醚 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 triethyl cis,cis,cis-2,5,8-tribenzyltrindane-2,5,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Choi, Heung-Jin; Park, Yeon Sil; Yun, Seok Hun, Organic letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 795 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C _3v-symmetric anion receptors with guanidine recognition motifs for ratiometric sensing of fluoride
  作者：Won Kim、Suban K. Sahoo、Gi-Dong Kim、Heung-Jin Choi

  DOI：10.1039/c5ra26039f

  日期：——

  Two new tripodal receptors 3 and 4 derived from a trindane framework having guanidine groups acting as hydrogen bond acceptors are synthesized and characterized for the selective recognition of anions. The anion recognition ability of the receptors was evaluated by UV-vis absorption, fluorescence and 1H NMR methods. Both the receptors showed F− selective ratiometric chromogenic and fluorogenic responses

  合成了两个新的三脚架受体3和4，它们来自具有胍基作为氢键受体的三丁烷骨架，并被表征用于选择性识别阴离子。通过紫外可见吸收，荧光和1 H NMR方法评估受体的阴离子识别能力。两个受体显示˚F -测试的阴离子中，由于主-客体复合，接着由所支持的酰胺- NH质子的抽象选择性比率显色和荧光反应1个1 H NMR滴定研究。受体4与萘荧光单位表明较大的f -比受体选择性3通过给予视觉上可检测的蓝色荧光和显著开启在其可以通过连续加入F的切换来回410nm的荧光-和H +。此外，可逆和可再现的4的荧光状态可用于设计以二进制逻辑形式显示“写-读-擦除-读”功能的分子级顺序存储单元。
• Diastereofacial-Selective Synthesis of the Trindane-Based Molecular Scaffold <i>cis</i>,<i>cis</i>,<i>cis</i>-2,5,8-Tribenzyltrindane-2,5,8-tricarboxylate and an Arylamine Analogue for the Construction of <i>C</i>₃_v-Symmetric Architectures
  作者：Heung-Jin Choi、Jie Song、Chan An、Quoc-Thiet Nguyen、Hong-Seok Kim

  DOI：10.1055/s-2007-990828

  日期：2007.11

  Efficient syntheses of potentially valuable C 3 v -symmetric trindane-based triester scaffolds are reported. In the synthesis of 2,5,8-tribenzyltrindane-2,5,8-tricarboxylate by the benzylation of the corresponding triester by treatment with lithium diisopropyl­amide in tetrahydrofuran, the diastereoselectivity and yield of the cis,cis,cis- and cis,trans,trans-isomers depended primarily on the reaction temperature and the amount of hexamethylphosphoramide used as additive. High diastereofacial selectivity was achieved at -90 °C in tetrahydrofuran, and the cis,cis,cis-isomer was obtained as the major product in 45% yield and in a diastereomeric ratio of 1.12. Under the same reaction conditions the 2,5,8-tris(4-bromobenzyl)trindane-2,5,8-tricarboxylate analogue was synthesized in 46% yield; it was efficiently converted into the 2,5,8-tris(4-aminobenzyl)trindane-2,5,8-tricarboxylate by palladium-catalyzed aromatic C-N bond formation by reaction with hexamethyldisilazide as nitrogen source in the presence of bis(dibenzylideneacetone)palladium with tri-tert-butylphosphine as catalyst in toluene.

  报告了具有潜在价值的 C 3 v - 不对称茚满基三酯支架的高效合成。在四氢呋喃中用二异丙基酰胺锂处理相应的三酯，通过苄基化合成 2,5,8-三苄基三茚满-2,5,8-三羧酸酯时，顺式、顺式、顺式和顺式、反式、反式异构体的非对映选择性和产率主要取决于反应温度和用作添加剂的六甲基磷酰胺的用量。在-90 °C的四氢呋喃中实现了较高的非对映选择性，并以 45% 的产率和 1.12 的非对映比率获得了顺式、顺式、顺式异构体作为主要产物。在相同的反应条件下，合成了 2,5,8-三（4-溴苄基）茚满-2,5,8-三羧酸类似物，收率为 46%；在双(二苄基亚丙酮)钯存在下，以三叔丁基膦为催化剂，在甲苯中以六甲基二硅氮化物为氮源，通过钯催化芳香族 C-N 键的形成，有效地将其转化为 2,5,8-三(4-氨基苄基)茚满-2,5,8-三羧酸酯。
• New Tripodal Anion Receptor Based on C_3v-trindane Scaffold with Benzylphenylurea Motifs for Selective H₂PO₄^-Sensing
  作者：Yeon Sil Park、Won Kim、Heung-Jin Choi

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.11.3343

  日期：2014.11.20

  anionic receptors have shown good binding affinity for such oxoanions and halide anions. Recently, we have reported that C3v-symmetric anionic receptors 1a and 1b containing three urea or thiourea moieties on upper arms of trindane framework showed moderate binding affinities toward H2PO4 − in DMSO-d6; 392 and 305 M, respectively. The weakened binding affinity to anions was apparently due to hydrogen-bond

  在超分子化学中，阴离子识别课题因其在医学、环境过程、化学和生物学中的应用而备受关注。在各种阴离子中，识别含氧阴离子如磷酸盐、硫酸盐、硝酸盐和碳酸盐以及球状卤化物阴离子是一个重要的目标，因为它们在生物体、代谢和环境过程中发挥着重要作用。特别是，C3v 对称阴离子受体对这些含氧阴离子和卤化物阴离子显示出良好的结合亲和力。最近，我们报道了在 DMSO-d6 中含有三个脲或硫脲部分的 C3v 对称阴离子受体 1a 和 1b 对 H2PO4 - 具有中等的结合亲和力。分别为 392 和 305 M。与阴离子的结合亲和力减弱显然是由于阴离子识别过程中氢键断裂和构象变化不稳定所致。刚性平面芳基脲部分在自由受体 1 中相邻的脲基团之间以分子内氢键键合，需要旋转并朝向嵌套在分子腔中心的阴离子。为了解决芳基芳基脲部分的刚性问题，设计了一个非常灵活的阴离子受体 2，它具有三个连接到 C3v-三聚氰胺支架上臂的苄基苯基脲结合单元，如图