phenyl (2S)-2-phenylpropyl sulfone | 951678-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (2S)-2-phenylpropyl sulfone
• 英文别名: (S)-((2-phenylpropyl)sulfonyl)benzene；[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]benzene
• CAS: 951678-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: IORCSAMMLRRBJW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-phenylsulfanylethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 phenyl (2S)-2-phenylpropyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称氢化反应高效对映选择性合成手性砜

  摘要：

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12657

文献信息

• Photoenzymatic Hydrosulfonylation for the Stereoselective Synthesis of Chiral Sulfones
  作者：Xiaoyang Chen、Dannan Zheng、Linye Jiang、Zhiguo Wang、Xinyu Duan、Dong Cui、Shuang Liu、Yuan Zhang、Xiaomin Yu、Jingyan Ge、Jian Xu

  DOI：10.1002/anie.202218140

  日期：2023.6.5

  A photoenzymatic strategy for radical-mediated stereoselective hydrosulfonylation has been developed. An engineered OYE1 enzyme enabled the generation of a series of β-chiral sulfonyl compounds in high yields (up to 92 %) with excellent e.r. values (up to 99 : 1).

  已经开发了一种用于自由基介导的立体选择性氢磺酰化的光酶促策略。一种工程化的 OYE1 酶能够以高产率（高达 92%）和优异的错误率（高达 99:1）生成一系列 β-手性磺酰基化合物。
• Single-Electron Oxidation-Initiated Enantioselective Hydrosulfonylation of Olefins Enabled by Photoenzymatic Catalysis
  作者：Qinglong Shi、Xiu-Wen Kang、Zhiyong Liu、Pandaram Sakthivel、Hasil Aman、Rui Chang、Xiaoyu Yan、Yubing Pang、Shaobo Dai、Bei Ding、Juntao Ye

  DOI：10.1021/jacs.3c12513

  日期：2024.1.31

  on the formation of an electron donor–acceptor complex between the substrates and enzyme cofactor and simplifies the reaction system by obviating the addition of a cofactor regeneration mixture. More importantly, the GluER variant exhibits high reactivity and enantioselectivity and a broad substrate scope. Mechanistic studies support the proposed oxidation-initiated mechanism and reveal that a tyrosine-mediated

  控制氢原子转移（HAT）反应的对映选择性一直是一个长期存在的合成挑战。虽然光酶催化的最新进展已经证明了非天然光酶的巨大潜力，但所有转化都是由底物的单电子还原引发的，只有一个明显的例外。在此，我们报告了使用葡糖杆菌烯还原酶的新型突变体（GluER-W100F-W342F）进行氧化引发的烯烃光酶对映选择性氢磺酰化。与已知的光酶系统相比，我们的方法不依赖于底物和酶辅因子之间电子供体-受体复合物的形成，并且通过避免添加辅因子再生混合物来简化反应系统。更重要的是，GluER 变体表现出高反应活性和对映选择性以及广泛的底物范围。机理研究支持了所提出的氧化引发机制，并揭示了酪氨酸介导的 HAT 过程的参与。
• Photoenzymatic Redox-Neutral Radical Hydrosulfonylation Initiated by FMN
  作者：Linye Jiang、Dannan Zheng、Xiaoyang Chen、Dong Cui、Xinyu Duan、Zhiguo Wang、Jingyan Ge、Jian Xu

  DOI：10.1021/acscatal.4c00350

  日期：2024.5.3

  electron-sacrificial reagents. Herein, we developed a photoenzymatic redox-neutral radical hydrosulfonylation induced by oxidated flavin (FMN) with sulfinates or sulfonyl hydrazines as radical precursors. The reaction involved the excited FMN acquiring an electron from the substrate, and the resulting sulfuryl radical was captured by an alkene. It is then stereoselectively quenched by flavin semiquinone

  黄素依赖性酶催化的光诱导非自然反应通常通过还原途径进行，这需要使用电子牺牲试剂。在此，我们开发了一种由氧化黄素（FMN）以亚磺酸盐或磺酰肼作为自由基前体诱导的光酶氧化还原-中性自由基氢磺酰化反应。该反应涉及激发的 FMN 从底物获取电子，产生的硫酰自由基被烯烃捕获。然后通过氢原子转移被黄素半醌 (FMN sq )立体选择性猝灭。这项研究规避了对 NADPH 回收系统的需求，并扩展了光生物催化中的潜在反应模式。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Allyl Sulfones under the Conditions of Isomerization into Alkenyl Sulfones
  作者：Kelvin Meng-Hui Lim、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jacs.5b00216

  日期：2015.3.11

  The reaction of 3-sulfolene with arylboronic acids in the presence of a chiral diene-rhodium catalyst under highly basic conditions (10 equiv of KOH),gave high yields of 3-arylsulfolanes with high enantioselectivity, where 3-sulfoleneis in equilibration with 2-sulfolene by base-catalyzed isomerization and the more reactive 2-sulfolene undergoes the rhodium-catalyzed asymmetric arylation.
• Catalytic Enantioselective Reduction of β,β-Disubstituted Vinyl Phenyl Sulfones by Using Bisphosphine Monoxide Ligands
  作者：Jean-Nicolas Desrosiers、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.200701367

  日期：2007.8.3