2-(4-ethyl-phenylsulfanyl)-1H-benzoimidazole | 5315-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-ethyl-phenylsulfanyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-((4-ethylphenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole；2-<4-Aethyl-phenylmercapto>-benzimidazol；2-(p-Aethylphenylthio)benzimidazol；2-(4-ethyl-phenylsulfanyl)-1H-benzoimidazole
• CAS: 5315-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: JZSLSUXGLKWMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙醇 、 2-(4-ethyl-phenylsulfanyl)-1H-benzoimidazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以69 %的产率得到2-(2-((4-ethylphenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并咪唑的化合物作为新型衣壳组装调节剂用于治疗 HBV 感染

  摘要：

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 代表了治疗 HBV 感染的一种有前途的治疗方法。在本研究中，通过筛选内部化合物库鉴定了命中化合物 (IC50 = 2.46 ± 0.33 μM)。然后设计并合成了新型有效的苯并咪唑衍生物作为核心组装调节剂，并在体外和体内生物学实验中评估了它们的抗病毒作用。结果表明，该化合物显示出最优化的 HBV 衣壳组装调节剂（IC = 0.51 ± 0.20 μM，EC = 2.24 ± 0.43 μM，CC = 84.29 μM）和高选择性指数。此外，在水动力注射 (HDI) 小鼠模型中，用化合物治疗 14 天显着降低了血清 HBV DNA 水平。因此，该化合物可被认为是一种有前途的候选药物，可用于进一步开发具有所需效力和安全性的新型 HBV CAM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116402
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯并咪唑 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-ethyl-phenylsulfanyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并咪唑的化合物作为新型衣壳组装调节剂用于治疗 HBV 感染

  摘要：

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 代表了治疗 HBV 感染的一种有前途的治疗方法。在本研究中，通过筛选内部化合物库鉴定了命中化合物 (IC50 = 2.46 ± 0.33 μM)。然后设计并合成了新型有效的苯并咪唑衍生物作为核心组装调节剂，并在体外和体内生物学实验中评估了它们的抗病毒作用。结果表明，该化合物显示出最优化的 HBV 衣壳组装调节剂（IC = 0.51 ± 0.20 μM，EC = 2.24 ± 0.43 μM，CC = 84.29 μM）和高选择性指数。此外，在水动力注射 (HDI) 小鼠模型中，用化合物治疗 14 天显着降低了血清 HBV DNA 水平。因此，该化合物可被认为是一种有前途的候选药物，可用于进一步开发具有所需效力和安全性的新型 HBV CAM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116402

文献信息

• Chemoselective Chan–Lam Coupling Reactions between Benzimidazoline-2-thiones and Arylboronic Acids
  作者：Xing Liu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01370

  日期：2019.9.20

  temperature, and solvent switching. These transformations feature a simple protocol, broad functional group tolerance, high selectivity, and good to excellent yields. It is noteworthy that these reactions represent the first examples of the application of the selective Chan-Lam coupling.

  开发了一种有效的Chan-Lam型方法，用于选择性合成S-芳基苯并咪唑和N，S-二芳基苯并咪唑。通过改变催化剂Cu（OAc）2·H 2 O的量，温度和溶剂转换来控制选择性。这些转化具有简单的操作流程，宽泛的官能团耐受性，高选择性以及优良的收率。值得注意的是，这些反应代表了选择性Chan-Lam偶联应用的第一个例子。