4-brom-3-acetoxyindole | 114382-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-brom-3-acetoxyindole
• 英文别名: 4-bromo-1H-indol-3-yl acetate；acetic acid-(4-bromo-indol-3-yl ester)；Essigsaeure-(4-brom-indol-3-ylester)；(4-bromo-1H-indol-3-yl) acetate
• CAS: 114382-35-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: DSQNIFKJISGUHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  393.3±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-brom-3-acetoxyindole 在 air 作用下， 生成 3H-吲哚-3-酮,4-溴-2-(4-溴-1,3-二氢-3-羰基-2H-吲哚-2-亚基)-1,2-二氢-
  参考文献：
  名称：

  Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-1-acetyl-4-bromo-indole 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 4-brom-3-acetoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of 1H-Indol-3-yl Acetates
  作者：Guosheng Huang、Kexin Liu、Ping Wen、Jin Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258240

  日期：2010.11

  method for the synthesis of 1H-indol-3-yl acetates from 1H-indoles is described. The reaction takes place in the presence of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and potassium hydroxide as the base under mild conditions (MeCN, 35 ˚C, 1.5 h). This represents a simple and efficient new method for 1H-indol-3-yl acetate synthesis. indoles - (diacetoxyiodo)benzene (DIB) - 1H-indol-3-yl acetates - oxidation

  为1的合成中的不含催化剂的方法ħ -吲哚-3-基乙酸酯1个H ^ -indoles进行说明。反应在温和的条件下（MeCN，35°C，1.5 h）在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和氢氧化钾为碱的条件下进行。这代表了一种简单有效的合成1 H-吲哚-3-基乙酸酯的新方法。 吲哚-（二乙酰氧基碘）苯（DIB）-1 H-吲哚-3-基乙酸酯-氧化
• Bromo-substituted indirubins for inhibition of protein kinase-mediated signalling involved in inflammatory mediator release in human monocytes
  作者：Vivien Bachmann、Patrick Schädel、Jan Westhoff、Milica Perić、Fritz Schömberg、Alexios-Leandros Skaltsounis、Stephanie Höppener、Tatu Pantsar、Dagmar Fischer、Ivan Vilotijević、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107470

  日期：2024.8

  derivatives revealed its isomer (5BIGOE), as the most potent derivative able to supress pro-inflammatory cytokine and PG release in lipopolysaccharide-stimulated human monocytes. Analysis of protein kinase inhibition in intact monocytes, supported by our findings, proposed higher selectivity of for GSK-3β inhibition with lesser potency against CDKs 8 and 9. In contrast, supressed the activity of these CDKs with

  靶向调节炎症信号通路的蛋白激酶是缓解不受控制的炎症性疾病的有效药理学方法。在这种情况下，天然产物靛玉红及其 6-溴取代类似物 6-溴靛玉红-3-甘油-肟醚 (6BIGOE;) 被确定为糖原合酶激酶 - 3β (GSK-3β) 的有效抑制剂。这些抑制剂抑制人单核细胞释放促炎细胞因子和前列腺素 (PG)。然而，靛玉红衍生物靶向多种蛋白激酶，例如细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK），这一直是其在炎症治疗中应用的主要关注点。在这里，我们报告了 13 种 5-溴取代的靛玉红衍生物库，这些衍生物旨在提高效力和目标选择性。参考化合物 (6BIGOE) 与 5-溴衍生物的并列比较揭示了其异构体 (5BIGOE)，是能够抑制脂多糖刺激的人单核细胞中促炎细胞因子和 PG 释放的最有效衍生物。我们的研究结果支持对完整单核细胞中蛋白激酶抑制的分析，提出了对 GSK-3β 抑制的更高选择性，但对 CDK 8 和 9 的效力较低。相反，抑制这些
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 495,496
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——
• Cotson; Holt, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 506,513
  作者：Cotson、Holt

  DOI：——

  日期：——