methanesulfonic acid (3aR,4R,6aS)-2-benzyl-octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl ester | 939033-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid (3aR,4R,6aS)-2-benzyl-octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl ester
• 英文别名: [(3aR,4R,6aS)-2-benzyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 939033-18-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: WZVWOHJUXPYRJG-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid (3aR,4R,6aS)-2-benzyl-octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl ester 在 盐酸 、 sodium azide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (3aR,4S,6aS)-2-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  口服活性N型钙通道抑制剂4-氨基环戊吡咯烷类化合物的合成和SAR，用于炎性和神经性疼痛

  摘要：

  已经发现了一系列新的N型钙通道抑制剂。效能和HT-ADME性能的优化为4-氨基环戊吡咯烷类药物口服后具有镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.074
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,5S*)-N-benzyl-3-azabicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methanesulfonic acid (3aR,4R,6aS)-2-benzyl-octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  口服活性N型钙通道抑制剂4-氨基环戊吡咯烷类化合物的合成和SAR，用于炎性和神经性疼痛

  摘要：

  已经发现了一系列新的N型钙通道抑制剂。效能和HT-ADME性能的优化为4-氨基环戊吡咯烷类药物口服后具有镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.074

文献信息

• MODULATORS OF THE H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1948605A2

  公开（公告）日：2008-07-30
• [EN] MODULATORS OF THE H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR H3 UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES AU DIT RECEPTEUR
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2007061741A2

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] The present invention relates to certain fused heterobicyclic derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the H3 receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of H3-associated disorders, such as, cognitive disorders, epilepsy, brain trauma, depression, obesity, motion sickness and vertigo, disorders of sleep and wakefulness such as narcolepsy, shift-work syndrome, drowsiness as a side effect from a medication, maintenance of vigilance to aid in completion of tasks and the like, cataplexy, hypersomnia, somnolence syndrome, jet lag, sleep apnea and the like, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, allergies, allergic responses in the upper airway, allergic rhinitis, nasal congestion, dementia, Alzheimer's disease and the like.
  [FR] La présente invention a trait à certains dérivés hétérobicycliques fusionnés de formule (Ia) et à des compositions pharmaceutiques en contenant qui sont modulateurs de l'activité du récepteur H3. Des composés et des compositions pharmaceutiques en contenant sont utilisés dans des procédés pour le traitement de troubles associés à H3, tels que des troubles cognitifs, l'épilepsie, le traumatisme crânien, la dépression, l'obésité, le mal de mouvement et le vertige, des troubles du sommeil et l'état de veille tels que la narcolepsie, le syndrome de travail par roulement, l'endormissement en tant qu'effet secondaire d'une médication, le maintien de vigilance pour assister dans la réalisation de tâches et analogues, la cataplexie, l'hypersomnie, le syndrome de somnolence, le syndrome de décalage horaire, l'apnée du sommeil et analogues, l'hyperactivité avec déficit de l'attention, la schizophrénie, des allergies, des réactions allergiques dans la voies supérieures, la rhinite allergique, la congestion nasale, la démence, la maladie d'Alzheimer et analogues.