N-benzyl-N-butylpent-2-enamide | 1200405-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-N-butylpent-2-enamide
• CAS: 1200405-74-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: LFPHYGJIOXVSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-ethoxy-1-pentyne 、 N-丁基苄胺 以 二氧化碳 为溶剂， 130.0 ℃ 、24.1 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-benzyl-N-butyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  超临界二氧化碳中酰胺和内酰胺的合成

  摘要：

  超临界二氧化碳可用作常规有机溶剂的环保替代品，用于合成多种羧酸酰胺。通过炔基醚的逆向烯反应将胺加至就地生成的乙烯酮中，可提供高收率的酰胺，在许多情况下，乙烯或异丁烯是反应的唯一副产物。与乙氧基炔烃反应在120-130℃下进行，而叔-丁氧基衍生物在90°C下进行逆烯反应。除伯，直链胺外，涉及将胺添加到二氧化碳中的潜在副反应与所需的CN键形成反应没有竞争性。酰胺合成可用于制备β-羟基和β-氨基酰胺衍生物，以及带有分离的碳-碳双键的酰胺。旨在开发该方法的分子内变体以提供大内酰胺的初步实验表明，CO 2 /共溶剂混合物的应用可能为合成大环化合物提供优势。

  DOI：

  10.1021/jo9021875